En muchos libros, se menciona que los aldehídos se oxidan fácilmente incluso con agentes oxidantes suaves. Sin embargo, nunca he visto que se mencione explícitamente el agua con bromo. Pero en el capítulo de los carbohidratos, se menciona que la glucosa, etc. se oxida con el agua con bromo.
Entonces, ¿es que solo los carbohidratos se oxidan con el agua con bromo o todos los aldehídos?
Además, ¿reaccionan con el agua con bromo en las condiciones de la prueba de insaturación del agua con bromo? ¿O reaccionan solo en condiciones vigorosas?
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Aldehídos, incluidos aldosas , se oxidan a sus respectivos ácidos carboxílicos en presencia de $ \ ce {Br2} $ en $ \ ce {H2O} $. La razón por la que esta reacción se comenta a menudo con los carbohidratos es que es útil para diferenciar las aldosas de las cetosas , que no pueden oxidarse más. Una solución de $ \ ce {Br2} $ y $ \ ce {H2O} $ perderá su característico color marrón en presencia de aldosa, pero no lo hará en presencia de cetosis.
El mecanismo general para la oxidación de un aldehído en estas condiciones es:
Aunque las cetonas podrán formar un hidrato como los aldehídos, no se puede producir una desprotonación para eliminar el ion bromuro como vemos en los aldehídos. Por lo tanto, no puede ocurrir más oxidación.
Comentarios
- ¿Cómo se forma el dihidroxialqueno? ¿No debería crearse un alcohol?
Respuesta
es un agente oxidante que oxida el aldehído también es se utiliza en las pruebas de usaturación en compuestos orgánicos, ya que decoloran por compuestos insaturados. Pero no se puede utilizar en anillo de benceno.