Se hace reaccionar ciclohexeno con bromo en tetracloruro de carbono en la oscuridad. El producto de la reacción es:
Sé que la reacción con bromo en $ \ ce {CCl4} $ dará como resultado dibromociclohexano vecina. Entonces la respuesta es A o B. Pero, ¿cómo decidir entre A y B? Dado que es una reacción SN2, conduciría a la inversión del compuesto que reacciona. ¿Tiene esto que ver con la respuesta?
Comentarios
- Philipp ' La respuesta es buena , pero las estructuras A y B están dibujadas de manera engañosa. Ambos aparecen trans (un bromo está arriba y el otro abajo), pero ninguno muestra correctamente la conformación (debe ser diecuatorial o diaxial).
- Actualicé mi respuesta.
- Acabo de me siento obligado a agregar: los dibujos de los conformadores de la silla en esa pregunta son francamente espantosos.
Responder
Para Responde a esta pregunta tienes que mirar el mecanismo de reacción. Dado que la reacción se lleva a cabo en la oscuridad, no hay radicales de los que preocuparse. En estas condiciones, el bromo reacciona con un alqueno rico en electrones en una reacción de adición electrofílica en el curso de la cual se forma un ion bromonio cíclico. Este bromonio El ion es altamente reactivo y, en ausencia de otros nucleófilos, reacciona con el ion $ \ ce {Br -} $ sobrante en una reacción $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ que conduce a la apertura del 3 anillos y formación del producto trans .
Actualización:
Como señaló @BenNorris, la estructura del anillo en la pregunta se dibujó incorrectamente. Por lo tanto, agregue la versión correcta: El producto dibrominado se formará inicialmente en una conformación diaxial (este es siempre el caso debido a la geometría del anillo y al mecanismo de la reacción $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $) . Esta suele ser una conformación muy desfavorable por lo que el anillo se Luego cambie (si es posible) a la conformación diecuatorial.
