La siguiente es la molécula que me confunde.
Anteriormente en mi libro de texto, se da un ejemplo de cómo nombrar bencenos con 2 o más grupos hidroxilo:
Mi libro de texto (Nelson 12 Chemistry) es infame por su rareza, pero mi escuela es demasiado perezosa para cambiarlo, por lo que he estado haciendo algunas de estas preguntas en las últimas semanas.
- ¿Cuál es el nombre IUPAC correcto de la primera molécula representada en esta pregunta?
- ¿Existen otros nombres comúnmente aceptados para esta molécula y bajo qué convención se denominan?
Personalmente, nombraría la primera molécula benceno-1,2,4-triol, pero el libro de texto da el nombre 1,2,4-trihidroxibenceno, usando los grupos hidroxilo como sustituyentes.
Respuesta
Los compuestos dados en la pregunta contienen el grupo característico $ (\ ce {-OH}) $. Sin Como hay un solo grupo característico, el orden de antigüedad de las clases no es relevante en este caso; por lo tanto, el sustituyente $ \ ce {-OH} $ corresponde al grupo característico principal que se expresa como un sufijo (ol).
Por lo tanto, el nombre IUPAC preferido (PIN) para el compuesto (e ) es benceno-1,2,4-triol .
Existen varios nombres tradicionales para los compuestos hidroxi. De acuerdo con la versión actual de la Nomenclatura de química orgánica – Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) , solo el nombre fenol se conserva como PIN.
P-63.1.1.1 Solo se retiene un nombre, fenol, para $ \ ce {C6H5-OH} $, tanto como nombre preferido como para la nomenclatura general. La estructura es sustituible en cualquier posición. Se recomiendan los localizadores 2, 3 y 4, no o , m y p .
Por lo tanto, el PIN para el compuesto (c) es de hecho fenol .
Además, de acuerdo con la Subsección P-63.1.1.2, los nombres
- pirocatecol (benceno-1 , 2-diol),
- resorcinol (benceno-1,3-diol) e
- hidroquinona (benceno-1,4-diol)
se conservan, pero solo para la nomenclatura general y solo cuando no están sustituidos.
Por lo tanto, el PIN para el compuesto (d) es el nombre sistemático benceno-1 , 2-diol (el nombre tradicional pirocatecol puede usarse en la nomenclatura general).
Respuesta
Loong ofrece una excelente descripción general de los nombres aprobados por la IUPAC para su molécula. (Siempre lo hace).
Sin embargo, también debe tener en cuenta que el nombre común de este compuesto es hidroxiquinol , que todavía es común usar. Los otros dos isómeros del bencenotriol también tienen nombres comunes no aprobados por la IUPAC que también se utilizan ampliamente. Son floroglucinol para benceno-1,3,5-triol y pirogalol para benceno-1,2,3-triol.
Una mirada a Google El visor N -grams de estos términos muestra que el pirogalol y el floroglucinol se usan con mucha más frecuencia que la palabra «bencenotriol», mientras que el hidroxiquinol se usa aproximadamente con la misma frecuencia.