¿Cómo reconoces una molécula de carbohidrato?

Usted «ha preguntado una gran y desafiante pregunta, especialmente para las personas que recién están aprendiendo este material. Las otras respuestas son útiles y proporcionan una buena base. También ilustran cómo la gran diversidad estructural de carbohidratos enturbia rápidamente las aguas. Ofreceré una respuesta que es menos técnica y llega a la parte del «reconocimiento».

El problema con los carbohidratos simples (específicamente monosacáridos de 5 o 6 carbonos, pero debemos evitar ese término ya que no lo hemos definido aquí) es que pueden ser dibujada en forma de cadena abierta (como una proyección de Fischer) o en forma cíclica (como una proyección de Haworth, o en algunos casos como una «silla»). Por lo tanto, uno suele encontrar dos o incluso tres «imágenes» de la misma cosa , lo que apenas ayuda (ejemplos a continuación).

En mis cursos casi siempre uso las formas cíclicas ya que para azúcares de 5 y 6 carbonos son las formas dominantes y biológicamente relevantes. Si uno se apega a esto, se puede establecer una regla práctica bastante simple: los carbohidratos son compuestos con un anillo de 5 o 6 miembros que contienen oxígeno y están decorados en gran medida con grupos hidroxilo (o alcohol). Este «escala» a polisacáridos y acomoda desoxi y amino azúcares, por lo que funciona una gran parte del tiempo (y es suficiente para los no expertos en muchos casos). Cuando y si alguien necesita entender más, no es muy difícil hacer la transición a las proyecciones de Fischer concentrándose en abrir (romper) el anillo.

El nombre «carbohidrato «, que literalmente significa» hidrato de carbono «, surge de su composición química, que es aproximadamente $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , donde $ n \ ge 3 $. Las unidades básicas de carbohidratos son monosacáridos.

Los monosacáridos o azúcares simples son derivados de aldehídos o cetonas de polihidroxi alcoholes de cadena lineal que contienen al menos tres átomos de carbono . Tales sustancias, por ejemplo, D-glucosa y D-ribulosa, no se pueden hidrolizar para formar sacáridos más simples.

Ejemplos de monosacáridos:

Clasificación

Los monosacáridos se clasifican según la sustancia química naturaleza de su grupo carbonilo y el número de sus átomos de C.

Si el grupo carbonilo es un aldehído, como en la glucosa, el azúcar es una aldosa . Si el grupo carbonilo es una cetona, como en la ribulosa, el azúcar es una cetosa . Los monosacáridos más pequeños, los que tienen tres átomos de carbono, son triosas.

Los que tienen cuatro, cinco, seis, siete, etc., átomos de C son, respectivamente, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc. Los términos pueden combinarse de modo que, por ejemplo, la glucosa sea una aldohexosa, mientras que la ribulosa sea una cetopentosa.

Sin embargo, existen moléculas similares con diferentes átomos, como el nitrógeno, que también se consideran carbohidratos. Una clase de polisacáridos conocidos como glicosaminoglicanos (polisacáridos no ramificados de residuos alternos de ácido urónico y hexosamina). Ejemplos prácticos son el ácido hialurónico (unidades de disacáridos enlazados que consisten en ácido D-glucurónico y N-acetil-Dglucosamina) y heparina (unidades de disacáridos sulfatados):

Sin embargo, cuando los carbohidratos se unen con otras moléculas para formar otros enlaces más nuevos, se les dan nombres diferentes y no son necesariamente carbohidratos, sino que se les dan nuevos nombres: un buen ejemplo son las glicoproteínas (proteínas asociadas covalentemente con carbohidratos).

Referencia

Bioquímica Voet y Voet, Grisham

Comentarios

• Gracias por la respuesta. La razón por la que hago esta pregunta fue porque la definición de carbohidratos de los libros era demasiado básica. Por ejemplo, ¿los carbohidratos tienen que seguir la proporción estricta de 1: 2: 1 para el átomo de C: H: O? Si no es así, ¿puede el 3hidroxibutanal ser considerado un carbohidrato? Tiene un grupo aldehído y oh?Además, en los carbohidratos, ¿todos los átomos de carbono de la molécula de carbohidratos tienen que estar unidos a 1 átomo de OH y 1 H? ¿Puede haber una excepción en la que un átomo de carbono esté unido al grupo 2 OH y otro átomo de carbono unido al átomo de 2 H como en CH2? Estas son solo mis curiosidades.
• ¡Muy buena pregunta! Solo los azúcares simples o monosacáridos se ajustan exactamente a esta fórmula. Los otros tipos de carbohidratos, oligosacáridos y polisacáridos, se basan en las unidades de monosacáridos y tienen fórmulas generales ligeramente diferentes, ya que por otra parte, no necesariamente cada carbono está unido a OH, H, un buen ejemplo para explicar esto es la desoxirribosa, tiene un carbono unido a H, H
• ahh … Entendido gracias … Si pudiera hacer una pregunta más, ya que el comentario anterior no era ' t permitiéndome, estaba leyendo otros recursos y me recordaron que los carbohidratos son polihidroxialdehídos y cetonas, lo que significa que el 3 hidroxibutanal no puede ser carbohidrato ya que no tiene múltiples grupos OH. Entonces, mi otra pregunta es si los azúcares simples pueden tener poliadehídos o grupos cetona, o ¿puede cada molécula tener uno de la otra? ¿O puede un carbohidrato simple contener grupos aldehído y cetona juntos en una molécula? Lo siento si esto parece mucho. Pero gracias de todos modos.
• Yo ' lo siento, la última parte ' no estoy realmente seguro, así que puedo ' No responda ahora, ¿estaría bien si lo confirmara y me comunicara con usted más tarde?
• Seguro que no hay problema.

Un carbohidrato es una molécula biológica que consta de carbono (C), hidrógeno ( H) y átomos de oxígeno (O), generalmente con una relación de átomos de hidrógeno-oxígeno de 2: 1 (como en el agua); en otras palabras, con la fórmula empírica Cm (H ₂ O) n (donde m podría ser diferente de n). Esta fórmula es válida para los monosacáridos. Existen algunas excepciones; por ejemplo, la desoxirribosa, un componente de azúcar del ADN, tiene la fórmula empírica C ₅ H ₁₀ O ₄ . Los carbohidratos son técnicamente hidratos de carbono; estructuralmente, es más exacto verlos como polihidroxialdehídos y cetonas.

Los carbohidratos a menudo presentan grupos químicos como: «» N «» – acetilo (p. ej. quitina), sulfato (p. ej., glicosaminoglicanos), ácido carboxílico ( p. ej., ácido siálico) y modificaciones desoxi (p. ej., fucosa y ácido siálico). Esto es de Wikipedia

También se pueden definir como cetonas y polihidroxi aldehídos ópticamente activos.

Ahora, sobre la fórmula general $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ también tienen excepciones como $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ pero no es un carbohidrato. Del mismo modo, ramnosa ( $ \ ce {C6H12O5}) $ y desoxirribosa ( $ \ ce {C5H10O4}) $ como se menciona en el artículo anterior no encaja en esta fórmula general, pero también se clasifican como carbohidratos.

Aparte de eso, los carbohidratos también son éter.

^{Fuente: Wikipedia}

Esta es la estructura de cadena abierta de la glucosa. Esta estructura no pudo explicar algunas de las propiedades de la glucosa.

Estas son las dos formas cíclicas hemiacetales $ \ alpha $ y $ \ beta $ de glucosa, también llamadas estructuras de Haworth que permanecen en equilibrio con la estructura de cadena abierta de la glucosa. Es un éter como puedes ver en la estructura. Otros ejemplos de éter incluyen celulosa, almidón, sacarosa, etc. La sacarosa es un disacárido que da glucosa y fructosa por hidrólisis. El almidón y la celulosa son polisacáridos. El almidón es un polímero ramificado de $ \ alpha $ unidades de glucosa y la celulosa es un polímero de cadena lineal de $ \ beta $ unidades de glucosa.

Comentarios

• De acuerdo. Entonces, junto con múltiples grupos OH, ¿pueden los azúcares simples también tener múltiples grupos aldehído y cetona? ¿O se pueden encontrar grupos aldehído y cetona en azúcares simples?
• No ' lo creo, nunca había oído hablar de tal molécula. Puede hacer esto como una pregunta diferente. @TLo