Mám otázku k 1 H NMR štěpení 3-methyl-1-butanolu. 
Spektrum vypadá následovně.
Přiřazení NMR spektrum je následující.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Na základě výsledků je tedy vodík rozdělen na triplet. Je to rozděleno D vodíkem? Pokud ano, proč ne C vodík na alkoholové skupině?
Výsledky jsou načteny z následujícího odkazu: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Komentáře
- Integrace ukazuje, že nejvíce posunutý signál má dva vodíky a tabulka NMR také souhlasí s tím, že ukazuje, že H -C-OH ukazuje signál blízko 3,4 ppm.
- Není zde viditelný žádný OH signál. A já ´ hádám, že se jedná o falešné spektrum, ledaže by brali D2O jako rozpouštědlo.
- No, '
- Neexistuje žádný zbytkový pík chloroformu, takže není v CDCI3, citovaný odkaz neříká, jaké bylo rozpouštědlo. ul>
Odpověď
V tomto příkladu je HA skutečně rozdělena na HD, ale zcela správně jste zjistili, že nevidíme spojení s proton alkoholu, HC. To je docela normální, že nepozorujeme vazby na protony, které se nazývají labilní; Například -OH, -NH2, -SH. Kdykoli vzorky obsahují stopová množství kyseliny nebo zásady, dojde k velmi rychlé výměně mezi protonem alkoholu a jinými druhy (viníkem je často voda). V rozpouštědlech, jako je chloroform (ve kterém bylo toto spektrum spuštěno), je výměna velmi rychlá a stačí pozorovat jediný vrchol. V jiných rozpouštědlech, jako je dmso, můžete pozorovat dva rozšířené vrcholy. Výměna však znamená, že dojde ke ztrátě jakékoli vazby na toto jádro.
Někdy pozorujeme vazbu na protony alkoholu. Pokud můžete výměnu vyloučit nebo ji dostatečně zpomalit, budete pozorovat 3J spojky jako u jiných jaderných spojovacích drah. 3J vazby na alkoholové protony jsou běžně v řádu 3-6 Hz.