Cyklohexen reaguje ve tmě s bromem v tetrachlormethanu. Výsledkem reakce je:
Vím, že reakce s bromem v $ \ ce {CCl4} $ povede k vicinálnímu dibromocyklohexanu. Takže odpověď je buď A nebo B. Ale jak se rozhodnout mezi A a B? Od jeho reakce SN2 by to vedlo k inverzi reagující sloučeniny. Musí to mít něco společného s odpovědí?
Komentáře
- Philipp ' odpověď je dobrá , ale struktury A a B jsou oba nakresleny zavádějícími způsoby. Oba vypadají trans (jeden brom je nahoře a jeden dole), ale ani jeden správně neukazuje konformaci (měla by být buď diequatorial nebo diaxial).
- Aktualizoval jsem svou odpověď.
- Jen jsem cítíte se nuceni přidat: kresby konformátorů židle v této otázce jsou upřímně děsivé.
Odpověď
Odpovězte na tuto otázku, musíte se podívat na mechanismus reakce. Protože reakce probíhá ve tmě, nemusíte mít žádné radikály. Za těchto podmínek reaguje brom s alkenem bohatým na elektrony elektrofilní adiční reakcí, při které se vytváří cyklický bromoniový ion. Tento bromonium ion je vysoce reaktivní a v nepřítomnosti jiných nukleofilů reaguje se zbytkem iontu $ \ ce {Br -} $ v reakci $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $, která vede k otevření 3-kroužek a tvorba produktu trans .
Aktualizace:
Jak zdůraznil @BenNorris, prstencová struktura v otázce je nakreslena špatně. přidat správnou verzi: Dibromovaný produkt bude zpočátku vytvořen v diaxiální konformaci (to je vždy případ kvůli geometrii prstenu a mechanismu reakce $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $) Toto je obvykle velmi nepříznivá formace, takže prsten bude s následně překlopte (je-li to možné) na diequatoriální konformaci.
