V příkladových problémech NCERT (třída XII) byla položena následující otázka: 
Podle Wikipedie:
V organické chemii je aromatické alkoholy nebo arylalkoholy jsou skupinou chemických sloučenin obsahujících hydroxylovou skupinu (—OH) vázanou přímo na aromatickou uhlovodíkovou skupinu , na rozdíl od benzylalkoholu, kde je hydroxylová skupina navázána nepřímo na aromatický atom uhlíku.
Ale já jsem této části nerozuměl: aromatické alkoholy nebo arylalkoholy (protože aromatické alkoholy ne vždy arylalkoholy).
Dále víme, že arylhalogenidy jsou sloučeniny, ve kterých je halogen skupina (-X) je přímo připojena k aromatickému kruhu . Stejným způsobem arylalkoholy také znamenají, že ty sloučeniny, ve kterých je přímo připojena hydroxylová skupina (-OH) na aromatický kruh .
Proto podle mého chápání by měla být odpověď (ii), ale odpověď je (iii).
Kde jsem špatně? A co je aromatický alkohol?
Komentáře
- Někdy se fenoly (skupina OH připojené k aromatickému kruhu) nepovažují za alkoholy, v zásadě protože jsou mnohem kyselější než alifatické alkoholy. Když použijete takovou konvenci, aromatické alkoholy jsou ty, ve kterých máte aromatický kruh a hydroxylovou skupinu připojenou k sp3 uhlíku. Pokud NCERT bude dodržovat tuto konvenci, bude správnou odpovědí III.
- Zdá se, že @RaulLuciano rozlišuje správně podle současné terminologie. Ze zlaté knihy IUPAC alkoholy jsou sloučeniny, ve kterých je hydroxyskupina –OH vázána na nasycený atom uhlíku $ \ ce {R3COH} $. Fenoly jsou sloučeniny, které mají jednu nebo více hydroxylových skupin připojených k benzenovému nebo jinému arenovému kruhu. // Stejně tak " aromatický alkohol " zastaralá terminologie?
- @MaxW aromatický alkohol se stále používá, ale znamená to sloučeninu, která má jak alkoholová skupina, tak aromatický kruh ve své struktuře.
- @Rahul Je třeba zdůraznit, že Wikipedii nelze považovat za autoritativní zdroj a obsahuje mnoho nesrovnalostí a faktických omylů.
- Odpověď (iii) je správná.
Odpověď
„Aromatický alkohol“ není pojem který se objevuje kdekoli v literatuře IUPAC – i když je jeho význam evidentní, nedává to smysl stejným způsobem, jako by to „aromatický heterocyklický“ byl, pravděpodobně nevyhnul jsem se. To, co je definováno IUPAC, je definice fenolu a definice arylové skupiny. Níže uvedené definice pocházejí ze starého glosáře „názvů tříd“ IUPAC, který, i když je starý, je stále odkazován v nejnovějších pokynech pro organickou nomenklaturu a v nejnovější zlaté knize IUPAC.
fenoly: sloučeniny obsahující jednu nebo více hydroxylové skupiny připojené k benzenovému nebo jinému arenovému kruhu
arylové skupiny: Skupiny odvozené z arenů odstraněním atomu vodíku z atomu uhlíku v kruhu.
Glosář názvů tříd organických sloučenin a reaktivních meziproduktů na základě struktury. Čistá aplikace. Chem. 1995 , 67 , 1307
Chcete-li na svou otázku skutečně odpovědět, odpověď je (II) – jak již zmínil Jerepierre, knihy / průvodci NCERT jsou proslulí tím, že jsou méně přesní, a rychlé vyhledávání kolem chem.SE odhalí, kolik chyb je! V tomto případě je těžké zjistit, zda je chyba způsobena pouze sazbou (někdo namísto II zadal III), nebo spočívá v nejednoznačnosti výrazu „aromatický alkohol“ (jedná se o fenoly nebo jde o na sloučeninu, která obsahuje jak arylový kruh, tak hydroxylovou skupinu).
Domnívám se, že je spravedlivé předpokládat, že otázka vás žádá o identifikaci fenolů. V takovém případě je odpověď (II) je proto, že A a D jsou jediné struktury, ve kterých je hydroxylová skupina přímo připojena k benzenovému nebo jinému arenovému kruhu , což je naše pracovní definice fenolu / aromatického alkoholu.
Komentáře
- Podle vás tedy aromatický alkohol není nikde ve světě chemie definován. Správně?
- Ne. Jen podle mě je to nejednoznačný termín, který nepoužívá IUPAC (lidé, kteří definují mezinárodně uznávaný systém názvosloví).
- Bohužel učebnice byla správná a článek Wikipedie měl v té chvíli chybu. Aromatický alkohol je alkohol, který je aromatický a nejde o fenol. Jak jinak byste nazvali takovou sloučeninu?
- Pracoval jsem 20 let jako výzkumný pracovník v chemických vědách '. Hlasoval jsem pro tuto odpověď a bez dalších souvislostí bych předpokládal, že aromatické alkoholy odkazují na věci, jako jsou fenoly, naftoly, furanoly, pyridinoly, pyrazinoly atd. Atd. Jsem si ' jistý, že to lidé dělají někdy, ale nedokážu si ' vzpomenout, jak lidé říkají " aromatický alkohol " znamenat benzylalkohol nebo podobné sloučeniny.