Moje učebnice říká, že reakce, která poskytuje různé stereoizomerní produkty, když se při stereospecifické reakci používají různé stereoisomery výchozí látky.
Je nutné, aby všechny různé stereoizomery poskytovaly různé stereoizomerní produkty? Například v bimolekulární eliminaci dávají diastereomery různé geometrické izomery, zatímco enantiomery nedávají t. Říkáme tedy, že se jedná o příklad stereospecifické reakce?
Komentáře
- Ano, eliminace E2 je příkladem diastereospecifické reakce.
Odpověď
Stereospecifická reakce je takový, ve kterém existuje pouze jeden možný stereochemický výsledek pro produkt a tento výsledek je řízen stereochemií reaktantu.
Jedním z prvních příkladů studovaných většinou studentů organické chemie je nukleofilní substituce Mechanismus $ \ mathrm {S_N 2} $. Tato reakce ve své nejjednodušší formě má společný mechanismus. Reakce s koordinovanými mechanismy mají často stereospecifické výsledky, protože koordinovaný mechanismus vyžaduje určité geometrické uspořádání reaktantů. V případě $ \ mathrm {S_N 2} $ mechanismus, nukleofil se musí přiblížit z opačné strany molekuly z odstupující skupiny ze sterických a elektronických důvodů.
Podobně mechanismus eliminace $ \ mathrm {E2} $ vede ke stereospecifickému výsledku. Stereospecifičnost nevyžaduje individuální mapování stereochemických vstupů k výsledkům. Vyžaduje spíše předvídatelné mapování vstupů k výsledkům.
Zvažte například $ \ mathrm {E2} $ eliminaci 2-chlor-3-methylpentanu hydroxidem. Reaktant má čtyři možné stereoizomery a hlavní produkt Zaitsev má dva možné stereoizomery. Každý stereoizomer vede pouze k jednomu možnému stereoizomernímu produktu, přestože každý stereoizomer produktu lze připravit ze dvou stereoizomerů reaktantu.
