Kyselina benzoová je slabá kyselina, takže nedochází k úplné disociaci ve vodě. Vím, že disociační rovnice kyseliny benzoové je:
$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$
Otázka, s kterou mám potíže, je:
Bylo by více pravděpodobné, že se disociovaná forma rozpustí ve vodě?
Je to v podstatě otázka, zda jsou ionty napravo je pravděpodobnější, že se rozpustí ve srovnání s $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?
Pokud se vás tato otázka ptá, myslím, že ano, disociovaná forma se pravděpodobně rozpustí, protože jsou velmi polární ve srovnání s $ \ ce {C6H5CO2H} $ a mohou být obklopeny molekulami polární vody. Ale já “ nejsem si jistý.
Odpověď
Rozpustnost kyseliny benzoové (mw 122,12):
- 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 mol / 100 ml
- 2,7 g / L (18 ° C) )
- 3,44 g / l (25 ° C)
- 5,51 g / l (40 ° C)
- 21,45 g / l (75 ° C)
- 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 mol / 100 ml
Rozpustnost benzoanu sodného (mw 144,10):
- 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 mol / 100 ml
- 62,78 g / 100 ml (15 ° C)
- 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
- 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 mol / 100 ml
Ano, benzoan sodný je rozpustnější než kyselina benzoová, ale zvažte benzoan vápenatý, který je méně rozpustný.
Benzoan vápenatý (mw 282,31):
- 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 mol / 100 ml
- 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
- 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 mol / 100 ml
Takže „skutečná“ odpověď je – záleží …
Komentáře
- Zajímavé, že sjednocený methylbenzoát je rozpustný 2,75 g / l ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Zdálo by se, že benzoátový iont je relativně kompatibilní s vodou, ale ještě více ho přitahuje dikace vápníku. Rozpustnost sjednocených organických molekul (jako jsou alkoholy, solubilityofthings.com/water/alcohols ) výrazně klesá s více než 4 uhlíky. Lineární alkanové kyseliny, kapaliny až nonanové, jsou polárnější, ale klesají v rozpustnosti při hexanové ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) jako teplotě tání zvyšuje.
Odpověď
Otázka je m potíže s:
Bylo by pravděpodobné, že se disociovaná forma rozpustí ve vodě?
Je to v podstatě otázka, zda je pravděpodobnost, že se ionty napravo rozpustí ve srovnání s $ \ ce {C6H5CO2H} $?
Ano, to je podstata této otázky.
V zásadě se nedotýká pouze kyseliny benzoové nebo mastných kyselin se středním řetězcem, které jsou obě mnohem lépe rozpustné než odpovídající aldehydy nebo alkoholy. Je také vede k věcem, jako je struktura aminokyselin. Vezměte glycin. V organických rozpouštědlech se nejlépe popisuje jako $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $, zatímco ve vodě předpokládá f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.