Následuje molekula, o které jsem zmatená.
Dříve v mé učebnici uvádí příklad, jak pojmenovat benzeny se 2 nebo více hydroxylovými skupinami:
Moje učebnice (Nelson 12 Chemistry) je nechvalně známá svou mizerností, ale moje škola je příliš líná na to, aby ji změnila, proto jsem v posledních týdnech kladl několik těchto otázek.
- Jaký je správný název IUPAC první molekuly zobrazený v této otázce?
- Existují nějaké další běžně přijímané názvy této molekuly a podle jaké konvence jsou pojmenovány?
Osobně bych jmenoval první molekulu benzen-1,2,4-triol, ale učebnice uvádí název 1,2,4-trihydroxybenzen, přičemž jako substituenty používám hydroxylové skupiny.
Odpověď
Sloučeniny uvedené v otázce obsahují charakteristickou skupinu $ (\ ce {-OH}) $. Sin ce existuje pouze jedna charakteristická skupina, pořadí seniority tříd není v tomto případě relevantní; substituent $ \ ce {-OH} $ tedy odpovídá hlavní charakteristické skupině, která je vyjádřena jako přípona (ol).
Proto je preferovaný název IUPAC (PIN) pro sloučeninu (e ) je benzen-1,2,4-triol .
Pro hydroxysloučeniny existují různé tradiční názvy. Podle aktuální verze Názvosloví organické chemie – doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha) , pouze název fenol je zachován jako PIN.
P-63.1.1.1 Je zachován pouze jeden název, fenol, pro $ \ ce {C6H5-OH} $, a to jak pro preferovaný název, tak pro obecnou nomenklaturu. Struktura je zaměnitelná v jakékoli poloze. Doporučují se umístění 2, 3 a 4, nikoli o , m a p .
Proto je PIN pro sloučeninu (c) skutečně phenol .
Dále, podle pododdílu P-63.1.1.2 jsou názvy
- pyrokatechol (benzen-1 , 2-diol),
- resorcinol (benzen-1,3-diol) a
- hydrochinon (benzen-1,4-diol)
jsou zachovány, ale pouze pro obecnou nomenklaturu a pouze v případě, že nejsou substituované.
Proto je PIN pro sloučeninu (d) systematický název benzen-1 , 2-diol (v obecné nomenklatuře lze použít tradiční název „pyrocatechol“).
Odpověď
Loong poskytuje vynikající přehled názvů schválených IUPAC pro vaši molekulu. (Vždy to dělá.)
Měli byste si však také uvědomit, že běžný název této sloučeniny je hydroxychinol , který je stále běžný použití. Další dva izomery benzenetriolu mají také běžné názvy neschválené IUPAC, které jsou také široce používány. Jsou to phloroglucinol pro benzen-1,3,5-triol a pyrogallol pro benzen-1,2,3-triol.
Podívejte se na Google Prohlížeč N-gramů pro tyto výrazy ukazuje, že pyrogallol a phloroglucinol se používají mnohem, mnohem častěji než slovo „benzenetriol“, zatímco hydroxychinol se používá přibližně ve stejné frekvenci.