Jak pojmenovat tento benzen alkohol?

Následuje molekula, o které jsem zmatená.

neznámá sloučenina

Dříve v mé učebnici uvádí příklad, jak pojmenovat benzeny se 2 nebo více hydroxylovými skupinami:

fenol, benzen-1,2-diol

Moje učebnice (Nelson 12 Chemistry) je nechvalně známá svou mizerností, ale moje škola je příliš líná na to, aby ji změnila, proto jsem v posledních týdnech kladl několik těchto otázek.

  1. Jaký je správný název IUPAC první molekuly zobrazený v této otázce?
  2. Existují nějaké další běžně přijímané názvy této molekuly a podle jaké konvence jsou pojmenovány?

Osobně bych jmenoval první molekulu benzen-1,2,4-triol, ale učebnice uvádí název 1,2,4-trihydroxybenzen, přičemž jako substituenty používám hydroxylové skupiny.

Odpověď

Sloučeniny uvedené v otázce obsahují charakteristickou skupinu $ (\ ce {-OH}) $. Sin ce existuje pouze jedna charakteristická skupina, pořadí seniority tříd není v tomto případě relevantní; substituent $ \ ce {-OH} $ tedy odpovídá hlavní charakteristické skupině, která je vyjádřena jako přípona (ol).

Proto je preferovaný název IUPAC (PIN) pro sloučeninu (e ) je benzen-1,2,4-triol .

benzen-1,2,4-triol

Pro hydroxysloučeniny existují různé tradiční názvy. Podle aktuální verze Názvosloví organické chemie – doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha) , pouze název fenol je zachován jako PIN.

P-63.1.1.1 Je zachován pouze jeden název, fenol, pro $ \ ce {C6H5-OH} $, a to jak pro preferovaný název, tak pro obecnou nomenklaturu. Struktura je zaměnitelná v jakékoli poloze. Doporučují se umístění 2, 3 a 4, nikoli o , m a p .

Proto je PIN pro sloučeninu (c) skutečně phenol .

fenol

Dále, podle pododdílu P-63.1.1.2 jsou názvy

  • pyrokatechol (benzen-1 , 2-diol),
  • resorcinol (benzen-1,3-diol) a
  • hydrochinon (benzen-1,4-diol)

jsou zachovány, ale pouze pro obecnou nomenklaturu a pouze v případě, že nejsou substituované.

Proto je PIN pro sloučeninu (d) systematický název benzen-1 , 2-diol (v obecné nomenklatuře lze použít tradiční název „pyrocatechol“).

benzen-1, 2-diol

Odpověď

Loong poskytuje vynikající přehled názvů schválených IUPAC pro vaši molekulu. (Vždy to dělá.)

Měli byste si však také uvědomit, že běžný název této sloučeniny je hydroxychinol , který je stále běžný použití. Další dva izomery benzenetriolu mají také běžné názvy neschválené IUPAC, které jsou také široce používány. Jsou to phloroglucinol pro benzen-1,3,5-triol a pyrogallol pro benzen-1,2,3-triol.

Podívejte se na Google Prohlížeč N-gramů pro tyto výrazy ukazuje, že pyrogallol a phloroglucinol se používají mnohem, mnohem častěji než slovo „benzenetriol“, zatímco hydroxychinol se používá přibližně ve stejné frekvenci.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *