Jak poznáte molekulu sacharidů?

Zeptali jste se skvělá a náročná otázka, zejména pro lidi, kteří se tento materiál právě učí. Ostatní odpovědi jsou užitečné a poskytují dobré zázemí. Také ilustrují, jak velká strukturální rozmanitost sacharidů rychle kalí vody. Nabízím méně technickou a se dostává do části „rozpoznávání“.

Problém s jednoduchými sacharidy (konkrétně 5- nebo 6-uhlíkovými monosacharidy, ale měli bychom se tomuto termínu vyhnout, protože jsme ho zde nedefinovali) je, že mohou být nakreslený v otevřené formě řetězce (jako Fischerova projekce) nebo v cyklické formě (jako Haworthova projekce nebo v některých případech jako „židle“). Takže člověk běžně narazí na dva nebo dokonce tři „obrázky“ stejné věci , což stěží pomáhá (příklady níže).

Ve svých kurzech téměř vždy používám cyklické formy, protože pro 5- a 6-uhlíkové cukry jsou dominantní a biologicky relevantní formy. Pokud se toho budete držet, lze konstatovat celkem jednoduché pravidlo: sacharidy jsou sloučeniny s 5- nebo 6členným kruhem obsahujícím kyslík a značně zdobené hydroxylovými (nebo alkoholovými) skupinami. Toto „šupiny“ na polysacharidy a pojme deoxy a amino cukry, takže to funguje hodně času (a v mnoha případech je to dostačující pro neodborníky). Kdy a jestli někdo potřebuje porozumět více, není příliš těžké přejít na Fischerovy projekce zaměřením na otevření (otevření) prstenu.

Název „sacharid“ „, což doslovně znamená„ uhličitan uhličitý “, vyplývá z jejich chemického složení, které je zhruba $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , kde $ n \ ge 3 $. Základní jednotkou sacharidů jsou monosacharidy.

Monosacharidy nebo jednoduché cukry jsou aldehydové nebo ketonové deriváty lineárních polyhydroxyalkoholů obsahujících nejméně tři atomy uhlíku . Takové látky, například D-glukóza a D-ribulóza, nelze hydrolyzovat za vzniku jednodušších sacharidů.

Příklady monosacharidů:

Klasifikace

Monosacharidy jsou klasifikovány podle chemické látky povaha jejich karbonylové skupiny a počet jejich atomů C.

Pokud je karbonylovou skupinou aldehyd, jako v případě glukózy, potom je cukr aldose . Pokud je karbonylovou skupinou keton, jako v případě ribulózy, potom je cukr ketóza . Nejmenší monosacharidy, ty se třemi atomy uhlíku, jsou triózy.

Ti, kteří mají čtyři, pět, šest, sedm atd., Atomy C, jsou tetrózy, pentózy, hexózy, heptózy atd. termíny lze kombinovat tak, že například glukóza je aldohexóza, zatímco ribulóza je ketopentóza.

Existují však podobné molekuly s různými atomy, jako je dusík, které jsou rovněž považovány za sacharidy. Třída polysacharidů známých jako glykosaminoglykany (nerozvětvené polysacharidy se střídavými zbytky kyseliny uronové a hexosaminu). Praktickými příklady jsou kyselina hyaluronová (spojené disacharidové jednotky, které se skládají z kyseliny D-glukuronové a N-acetyl-Dglukosaminu) a heparin (sulfatované disacharidové jednotky):

Pokud se však sacharidy spojí s jinými molekulami a vytvoří nové novější vazby, dostanou různá jména a nemusí to být nutně sacharidy, ale dostávají nové názvy – dobrým příkladem jsou glykoproteiny (proteiny kovalentně spojené se sacharidy.)

Odkaz

Biochemistry Voet and Voet, Grisham

Komentáře

• Děkujeme za odpověď. Důvod, proč se ptám na tuto otázku, byl proto, že definice knih o sacharidech byla příliš základní. Například musí uhlohydrát dodržovat přísný poměr 1: 2: 1 pro atom C: H: O. POKUD ne, lze 3hydroxybutanal považovat za sacharid? Má aldehydovou a oh skupinu?Musí být také každý atom uhlíku v molekule uhlohydrátu připojen k atomu 1 OH a 1 H? Můžete mít výjimku, kdy jeden atom uhlíku je navázán na 2 OH skupinu a druhý atom uhlíku navázaný na 2 H atom jako v CH2? To jsou jen moje kuriozity.
• Velmi dobrá otázka! Pouze jednoduché cukry nebo monosacharidy přesně zapadají do tohoto vzorce. Ostatní typy sacharidů, oligosacharidy a polysacharidy, jsou založeny na monosacharidových jednotkách a mají mírně odlišné obecné vzorce, pokud jde o druhou část, nemusí být nutně každý uhlík vázán na OH, H, dobrým příkladem pro vysvětlení je deoxyribóza, má uhlík vázaný na H, H
• ahh … mám to díky … Kdybych mohl položit ještě jednu otázku, protože předchozí komentář nebyl ' t dovoluji, četl jsem další zdroje a bylo mi připomenouto, že sacharidy jsou polyhydroxyaldehydy a keton, což znamená, že 3-hydroxybutanal nemůže být sacharid, protože nemá více skupin OH. Moje další otázka tedy je, že mohou jednoduché cukry obsahovat poly-adehydy nebo ketonové skupiny, nebo může každá molekula obsahovat jen jednu z ostatních? Nebo může jednoduchý sacharid obsahovat v jedné molekule společně aldehydové i ketonové skupiny? Omlouváme se, pokud se to zdá hodně. Ale stejně děkuji.
• Omlouváme se, ale poslední část si ' nejsem si jistá, takže můžu ' Nyní neodpovídám, bylo by v pořádku, kdybych jen potvrdil a ozvu se později?
• Určitě žádný problém.

Sacharid je biologická molekula skládající se z uhlíku (C), vodíku ( H) a atomy kyslíku (O), obvykle s poměrem atomů vodíku a kyslíku 2: 1 (jako ve vodě); jinými slovy s empirickým vzorcem Cm (H <2> O) n (kde m se může lišit od n). Tento vzorec platí pro monosacharidy. Existují určité výjimky; například deoxyribóza, cukrová složka DNA, má empirický vzorec C 5 H 10 O 4. Sacharidy jsou technicky hydráty uhlíku; strukturálně je přesnější je zobrazit jako polyhydroxyaldehydy a ketony.

Sacharidy často zobrazují chemické skupiny jako: „„ N ““ – acetyl (např. chitin), síran (např. glykosaminoglykany), karboxylová kyselina ( např. kyselina sialová) a deoxy modifikace (např. fukóza a kyselina sialová). Toto je z Wikipedie

Mohou být také definovány jako opticky aktivní polyhydroxyaldehydy a ketony.

Nyní o obecném vzorci $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ mají také výjimky jako $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ , ale nejde o sacharid. Podobně rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ a deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ jak je uvedeno v předchozím článku, nezapadá do tohoto obecného vzorce, ale také jsou klasifikovány jako sacharidy.

Kromě toho jsou sacharidy také ether.

^{Zdroj: Wikipedia}

Toto je struktura otevřeného řetězce glukózy. Některé vlastnosti glukózy nebylo možné touto strukturou vysvětlit.

Jedná se o dvě hemiacetální cyklické formy $ \ alpha $ a $ \ beta $ glukózy nazývané také jako Haworthovy struktury, které zůstávají v rovnováze se strukturou otevřeného řetězce glukózy. Je to ether, jak vidíte ve struktuře. Další příklady etheru zahrnují celulózu, škrob, sacharózu atd. Sacharóza je disacharid, který hydrolýzou poskytuje glukózu a fruktózu. Škrob a celulóza jsou polysacharidy. Škrob je rozvětvený polymer glukózových jednotek $ \ alpha $ a celulóza je polymer s přímým řetězcem $ \ beta $ glukózové jednotky.

Komentáře

• Dobře. Mohou tedy jednoduché cukry společně s několika skupinami OH obsahovat také několik aldehydových a ketonových skupin? Nebo lze v jednoduchých cukrech nalézt aldehydové i ketonové skupiny?
• Nemyslím si to, nikdy jsem o takové molekule neslyšel. Můžete to položit jako jinou otázku. @TLo