Jaký je rozdíl mezi “ brom ” a “ bromovou vodou ” v reakci s alkenem?

V otázce 16 zkoušky A-Level Chemistry 2013 existuje toto reakční schéma:

$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$

Tato otázka se týká názvu činidla i produktu. Vím, že produktem je 1,2-dibrompropan, ale mám zmatek ohledně činidla. Bylo mi řečeno, že správná odpověď byla „brom“, zatímco „bromová voda“ byla špatná odpověď. Proč tomu tak je?

Odpověď

Od ChemGuide :

Použití bromové vody jako testu na alkeny

Pokud protřepete alken s bromovou vodou (nebo probubláváte plynný alken přes bromovou vodu), roztok bude bezbarvý. Alkenes odbarvuje bromovou vodu.

Chemie testu

Toto je komplikuje to skutečnost, že hlavním produktem není 1,2-dibromethan. Do reakce se také zapojuje voda a většina produktu je 2-bromethanol.

Elektrofilní vazba pí v přítomnosti bromu a vody v podstatě napadá diatomický brom jako obvykle a tvoří obvyklý meziprodukt bromonového iontu.

Po tomto kroku máme však dva konkurenční nukleofily, které mohou kruh otevřít: bromidový iont a voda. Voda je pravděpodobně přítomna ve velkém přebytku, což z ní činí pravděpodobnější útočníka (statisticky).

Mechanismus tvorby bromohydrinu

Samozřejmě také dochází k požadované reakci níže za vzniku dibromidu. Ale je soutěží s jinými reakcemi, jako jsou reakce uvedené výše.

Mechanismus tvorby dibromidu

Elektrofilní halogenace alkenů tedy obvykle probíhá v inertním prostředí, jako je methylenchlorid nebo tetrachlormethan. Tito lidé nemají sklon chovat se jako nukleofilové, takže se neúčastní otevírání prstenů, takže $ \ ce {Br -} $ ion nerušeně .

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *