V otázce 16 zkoušky A-Level Chemistry 2013 existuje toto reakční schéma:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Tato otázka se týká názvu činidla i produktu. Vím, že produktem je 1,2-dibrompropan, ale mám zmatek ohledně činidla. Bylo mi řečeno, že správná odpověď byla „brom“, zatímco „bromová voda“ byla špatná odpověď. Proč tomu tak je?
Odpověď
Od ChemGuide :
Použití bromové vody jako testu na alkeny
Pokud protřepete alken s bromovou vodou (nebo probubláváte plynný alken přes bromovou vodu), roztok bude bezbarvý. Alkenes odbarvuje bromovou vodu.
Chemie testu
Toto je komplikuje to skutečnost, že hlavním produktem není 1,2-dibromethan. Do reakce se také zapojuje voda a většina produktu je 2-bromethanol.
Elektrofilní vazba pí v přítomnosti bromu a vody v podstatě napadá diatomický brom jako obvykle a tvoří obvyklý meziprodukt bromonového iontu.
Po tomto kroku máme však dva konkurenční nukleofily, které mohou kruh otevřít: bromidový iont a voda. Voda je pravděpodobně přítomna ve velkém přebytku, což z ní činí pravděpodobnější útočníka (statisticky).
Samozřejmě také dochází k požadované reakci níže za vzniku dibromidu. Ale je soutěží s jinými reakcemi, jako jsou reakce uvedené výše.
Elektrofilní halogenace alkenů tedy obvykle probíhá v inertním prostředí, jako je methylenchlorid nebo tetrachlormethan. Tito lidé nemají sklon chovat se jako nukleofilové, takže se neúčastní otevírání prstenů, takže $ \ ce {Br -} $ ion nerušeně .