Zadejte název a nakreslete grafický vzorec alkenu, který je izomerem but-1- ene a ten má jinou uhlíkovou kostru.
Myslím, že je to 2-methylpropen, ale nejsem si jistý, jestli je správné jméno 2 methylprop-1-en nebo 2-methylpropen.
Komentáře
- Výrazy " správné " / " vlastní " jsou nejednoznačné. Upřednostňovaný název IUPAC (PIN) je stejný: 2-Methylprop-1-ene , ačkoli názvy Alternativně se často používá izobutylen, 2-methylpropen.
Odpověď
Při zvažování, zda číslování je nutné, musíte zjistit, zda existují alternativní struktury, které mají stejný základní název, ale odlišné číslování.
V tomto příkladu uvedení methylové skupiny na pozici 1 nebo 3 nejdelšího uhlíkového řetězce změní její název z prop- ale-. Jelikož jedinou další pozicí, kterou methylová skupina může být, je pozice 2, jsou obě čísla zbytečná, takže nejkratší jednoznačný název je methylpropen.
Odpověď
Úplné informace o struktuře jsou obecně výslovně dány jménem a nespoléhají se na žádné implicitní informace. V obecné nomenklatuře je nicméně rozšířená praxe vynechání lokantů, když není dvojznačnost. U preferovaných názvů IUPAC jsou však lokalizace vynechány pouze v několika výjimečných případech popsaných v pododdíle P-14.3.4 aktuální verze Nomenklatury organické chemie – IUPAC Doporučení a upřednostňovaná jména 2013 (Blue Book) .
Ignorování pravidel pro vynechání lokátorů, úplný systematický název nadřazené sloučeniny bude „prop-1-en“ . Podle pravidla P-14.3.4.2 je však lokant „1“ vynechán. (Pamatujte, že přemístěním dvojné vazby z její polohy do jiné nelze vygenerovat žádný jiný izomer.)
P-14.3.4.2 Lokant 1 je vynechán:
(…)
(d) v nesubstituovaném dvoujaderném a trinukleární alkeny a alkyny a mononenasycené cykloalkeny a cykloalkyny; (…)
Preferovaný název IUPAC pro nesubstituovanou nadřazenou strukturu je tedy propen.
Ignorující cis / trans izomerismus, nahraditelné vodíkové atomy propenu mají tři různá místa (1, 2 a 3). Proto nelze v substituovaném propenu vynechat lokace pro předpony substituentů (např. „1-chlor“, „2-chlor“ nebo „3-chlor“).
Vzhledem k tomu, že předpony substituentů nelze vynechat, u preferovaných názvů IUPAC již nelze vynechat lokátor „1“ „prop-1-en“.
P-14.3.3 Citace lokalit
V preferovaných názvech IUPAC, pokud jsou pro definování struktury nezbytné nějaké lokality nadřazené struktury nebo jednotky struktury, jak je definována příslušnými uzavíracími značkami, musí být pro mateřskou strukturu nebo danou strukturální jednotku uvedeny všechny lokalizace. (…)
Například (1 E ) -1-chlorprop-1-en, (1 Z ) -1-chlorprop-1-en, 2-chlorprop-1-en a 3-chlorprop-1-en jsou preferovanými názvy IUPAC pro některé substituované propeny.
Tento princip se vztahuje na jakýkoli substituent. Zvláštní situace, která nahrazuje chlorový substituent v (1 E ) -1-chlorprop-1-enu, (1 Z ) -1-chlorprop-1-enu a 3-chlorprop-1-en s methylovým substituentem by ve skutečnosti vedl ke jménům (2 E ) -but-2-en, (2 Z ) -but-2 -en a but-1-en místo (1 E ) -1-methylprop-1-en, (1 Z ) -1-methylprop- 1-en a 3-methylprop-1-en , v uvedeném pořadí, nemění preferovaný název pro 2-methylprop-1-en. (Všimněte si, že nahraditelné atomy vodíku v propenu mají tři různá místa bez ohledu na druh substituentu.)
Proto je preferovaný název IUPAC 2- methylprop-1-en.
