Který má vyšší prioritu podle pravidel Cahn – Ingold – Prelog?

Máte pravdu. V obou případech má $ \ ce {CH2OH} $ vyšší prioritu. systém Cahn-Ingold-Prelog používá atomové číslo jako svůj primární determinant priority. Populární mylná představa však je, že systém CIP používá něco, co souvisí s „velikostí“, jako je hmotnost, počet atomů uhlíku, délka řetězce atd.

Zde je způsob, který používám, když učím předmět. V následující sloučenině má centrum chirality dvě vazby na atomy uhlíku. Atom uhlíku nalevo je spojen dvěma atomy kyslíku a dvěma atomy vodíku. Atom uhlíku vpravo má dvě vazby na další atom uhlíku a jednu vazbu na atom vodíku. Napište tato spojení svisle pod atomy uhlíku s nejvyšším atomovým číslem nahoře. Porovnejte každý řádek a první rozdíl je v tom, kde soudíte. V tomto případě je první rozdíl první řádek: kyslík má vyšší atomové číslo než uhlík. $ \ ce {CH2OH} $ má vyšší prioritu než $ \ ce {CH = CH2} $ .

Můžete udělat totéž analýza pro $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .

Odpověď by měla být $ \ ce {-CH2OH} $ v první části. A pokud jde o dvojnou vazbu, máme podle této Wikipedie o pravidlech Cahn Ingold Prelog,

Pokud je atom A dvojně vázán na atom B, považuje se A za jednotlivě vázané na dva atomy: B a „atom ducha“, který je duplikátem B (má stejné atomové číslo), ale není připojeno k ničemu kromě A.

Ale přesto musíme uspořádat podle klesajícího atomového čísla jako podle stejného článku,

pro každou skupinu atomů navázaných na atom přímo připojený ke stereocentru je vytvořen seznam. Každý seznam je uspořádán podle klesajícího atomového čísla. Pak se seznamy porovnávají atom za atomem; při nejranějším rozdílu má skupina obsahující atom s vyšším atomovým číslem vyšší prioritu.

Seznam budeme mít jako $ \ ce {O, H, H} $ , pro $ \ ce {−CH2OH} $ a jako $ \ ce {C, C, H} $ v $ \ ce {-CH = CH2} $ . Při srovnání prvního rozdílu je snadno vidět, že $ \ ce {O} $ by měla mít přednost.

Také ve druhé části , musíme zvážit první vzniklý rozdíl, a tímto způsobem můžete vyřešit řešení.