V mnoha knihách se uvádí, že aldehydy se snadno oxidují i mírnými oxidačními činidly. Nikdy jsem však neviděl výslovně zmínit bromovou vodu. Ale v kapitole o sacharidech je uvedeno, že glukóza atd. Je oxidována bromovou vodou.
Je to tak, že pouze sacharidy jsou oxidovány bromovou vodou nebo všemi aldehydy?
Reagují také s bromovou vodou za podmínek testu na nenasycenost bromovou vodou? Nebo reagují pouze za náročných podmínek?
Odpověď
Aldehydy, včetně aldózy , jsou oxidovány na své příslušné karboxylové kyseliny v přítomnosti $ \ ce {Br2} $ v $ \ ce {H2O} $. Důvodem této reakce u sacharidů je často to, že je užitečná pro rozlišení aldóz od ketóz , které nelze dále oxidovat. Řešení $ \ ce {Br2} $ a $ \ ce {H2O} $ ztratí svou charakteristickou hnědou barvu v přítomnosti aldóz, ale neztratí se v přítomnosti ketóz.
Obecný mechanismus pro oxidace aldehydu za těchto podmínek je:
Ačkoli ketony budou schopny tvořit hydráty jako aldehydy, nemůže dojít k deprotonaci, která by eliminovala bromidový iont, jak vidíme u aldehydů. Proto již nemůže nastat žádná další oxidace.
Komentáře
- Jak vzniká dihydroxyalken? Neměl by vznikat alkohol?
Odpověď
je to oxidační činidlo, které oxiduje aldehyd, je také používá se při testování usaturace v organické sloučenině, protože odbarvuje nenasycenou sloučeninou. Nelze jej však použít v benzenovém kruhu.