Zvažte na chvíli ether, THF, benzen a hexan.
Proč je rozpustnost mnoha organických látek v těchto rozpouštědlech v následujícím pořadí?
THF> ether / benzen> hexan
Co dělá benzen dobrým rozpouštědlem pro mnoho rozpuštěných látek ve srovnání s hexanem, i když obě rozpouštědla postrádají stálý dipólový moment.
Komentáře
- Není to dobré rozpouštědlo, protože je karcinogenní a je zakázáno ve většině dobrých laboratoří.
- Žádný benzen není velmi dobré rozpouštědlo, jen škoda, že tvoří karcinogenní metabolit v lidském těle.
- Dobré rozpouštědlo pro nepolární molekuly, organické nebo jiné, ale bylo by špatné rozpouštědlo pro iontové a vysoce polární druhy.
- @Abc Podle místních norem je technicky domácí úkol: / ( Otázky týkající se domácích úkolů musí prokázat určitou snahu porozumět základní koncepty – Jinak ' budou uzavřeno jako HW)
- Říkám ' že " projeví určité úsilí porozumět základním konceptům " by v tomto případě odpovídalo zodpovězení problému, takže by nemělo být nutné zveřejňovat otázku. Na druhou stranu tato zdánlivě jednoduchá otázka poskytla velmi pěknou odpověď a mohla by použít i jiné, proto hlasuji pro opětovné otevření.
Odpověď
Benzen je dobrým rozpouštědlem pro mnoho organických sloučenin, pojem dobré rozpouštědlo pro mě neznamená pěkné rozpouštědlo s dobrým profilem.
Pro mě by perfektní rozpouštědlo nebylo toxický, nehořlavý, ale hořlavý, velmi odolný vůči záření, inertní vůči kyselině dusičné, snadno destilovatelný, levný a snadno získatelný. Také by musel být schopen rozpouštět užitečné množství různých věcí.
Benzen je schopen více rozpouštět mnoho organických látek než nasycený uhlovodík, jako je hexan, to je proto, že oblak pi benzenového kruhu je schopen interagovat s oblaky pí různých rozpuštěných látek. Například z tohoto důvodu bude polystyren solvatován lépe benzenem než hexanem.
Tato dobrá schopnost rozpouštět věci je důvodem, proč považuji benzen za dobré rozpouštědlo. Rozpouštět věci je dobré rozpouštědlo, ale často špatná práce s nimi v laboratoři. Benzen má jedno speciální použití, jako NMR rozpouštědlo. Jedním z mých oblíbených triků je, když můj student nemůže pochopit protonové NMR spektrum kvůli překrývajícím se vrcholům. Říkám jim, aby zopakovali měření v d6 benzenu. Mnoho chemických posunů protonů se často mění, s trochou štěstí je výsledné spektrum lépe pochopitelné. Někdy se musíte podívat na NMR spektra chloroformového a benzenového roztoku, abyste mohli pochopit dostatek spektra, abyste pochopili, jaká je vaše struktura.
Zatímco benzen je nepopulární rozpouštědlo kvůli zdravotním problémům a hořlavosti , existuje spousta aromatických rozpouštědel, která mají lepší zdravotní a požární profil. Například Solvesso 150ND je aromatický petrolej prodávaný společností Exxon, který má jiné vlastnosti rozpouštědla než alifatický nasycený petrolej prodávaný společností Statoil pod názvem „rozpouštědlo 70“.
To může mít určité výhody, pokud Chci zředit iontový kapalný alikvát 336 až 30% v ředidle a poté použít tento roztok k extrakci kovů, jako je měď, kobalt a železo, z vodného chloridového média. Potom s rozpouštědlem 70 jako ředidlem (zřeďovacím činidlem) je organická fáze velmi náchylná k separaci na vrstvu iontové kapaliny s kovovými komplexy jako anionty a vrstvou bohatou na ředidlo. Pokud se ale použije aromatické rozpouštědlo, jako je ethylbenzen nebo solvesso 150, může organická fáze pojmout mnohem více kovu, než dojde k tomuto nežádoucímu štěpení fáze.
Aromatické rozpouštědlo (ředidla) bývá toxičtější než nasycené alifatické (alkanové) ředidla. Pokud se podíváte na „Srovnání dvou metod získávání kobaltu z hluboce eutektického rozpouštědla: Důsledky pro recyklaci baterií“, autor F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, svazek 167, strany 806-814 obsahuje hodnocení ponechání louže na podlaze nevětrané místnosti se provádí jak pro rozpouštědlo 70, tak se vyrábí ethylbenzen / toluen. Hladina rozpouštědla 70 ve vzduchu pravděpodobně bude představovat mnohem menší zdravotní riziko než aromatické látky. Ale aromatické látky jako solvesso 150 pravděpodobně představují mnohem menší karcinogenní hrozbu než benzen.
Je důležité nepovažovat všechny alkany nebo aromatické látky za stejné, hexan je v chemii oblíbeným rozpouštědlem, ale je velmi toxický. V těle se přeměňuje na hexan2,5-dion, což je pro vás velmi špatné. Ale ostatní delší alkany nemají stejný škodlivý účinek. Musíte také zvážit cestu expozice. Například kaluž motorové nafty na podlaze garáže je mnohem méně škodlivá než vystavení ruky osoby vysokotlakému postřiku nafty, která ji vstřikuje do těla osoby.