Cyklohexanol má pKa = 16, zatímco benzylalkohol má pKa = 15,4
Uvedené vysvětlení je takové, že „polarita benzylová skupina stabilizuje negativní náboj na kyslíku “.
Chápu, že když se rezonance netýká, benzylové skupiny jsou primárně elektrony, které indukují indukční účinek … což by destabilizovalo náboj kyslíku.
Vím, že vnitřek aromatického kruhu je negativnější a vnější je pozitivnější. Je to tento kladný náboj, který stabilizuje záporný náboj na kyslíku?
Odpověď
(Tato odpověď CW je převzata z dřívějšího komentáře rona.)
V obou případech je uhlík přímo vázaný na kyslík hybridizován $ \ mathrm {sp ^ 3} $. Avšak další uhlík ve dvou sloučeninách má různé hybridizace. V cyklohexanolu je také hybridizován $ \ mathrm {sp ^ 3} $; ale v benzylalkoholu je hybridizován $ \ mathrm {sp ^ 2} $.
Obecně jsou hybridizované uhlíky $ \ mathrm {sp ^ 2} $ elektronegativní než $ \ mathrm {sp ^ 3 } $ hybridizované uhlíky. Je to proto, že hustota elektronů v orbitálu $ \ mathrm {sp ^ 2} $ má více s-znaků (50%) ve srovnání s hustotou elektronu v orbitálu $ \ mathrm {sp ^ 3} $ (33%), a je tedy silněji přitahován k uhlíkovému jádru. Uhlík vázaný na kyslík v benzylalkoholu proto bude více elektronově deficitní (pozitivnější) a bude lépe schopen stabilizovat negativní náboj na kyslíku v bázi alkoxidového konjugátu prostřednictvím indukčního účinku . / p>