Proč je CH4 plyn při pokojové teplotě, ale CH3Cl je kapalina?

Na svém kontrolním listu nemohu zjistit otázku. Celá otázka zní:

Metan ( $ \ ce {CH4} $ ) je plyn při pokojové teplotě, ale chloroform ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) je kapalina. Vysvětlete, proč změnit jen jeden $ \ ce {H} $ atom pro $ \ ce {Cl} $ atom mění stav sloučeniny při pokojové teplotě.

Přemýšlel jsem o tom a myslím, že to má co do činění s $ \ ce {CH4} $ je nepolární, takže nemá tendenci se navzájem lepit (stav plynu), zatímco $ \ ce {CH3Cl } $ je polární, takže se drží, například jako $ \ ce {H2O} $ , který je tekutý a soudržný, takže $ \ ce {CH3Cl} $ by také byl. Může mi někdo říct, jestli jsem na správné cestě?

Komentáře

  • viz chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
  • Samotná otázka je špatná: chloromethan není chloroform a chloromethan není kapalina, ale plyn při pokojové teplotě. To je docela špatné epické selhání pro chemickou otázku.

Odpověď

Ano, Myslím, že u této otázky se očekává správná odpověď.


Je třeba vzít v úvahu tři faktory.

(1) Většina Důležité je, že existují čtyři mezimolekulární síly, které ovlivňují BP

Iontové vazby> Interakce iontů a dipólů> H vazba> interakce dipólu a dipólu> Van der Waalsovy disperzní síly.

(2) Zvyšování počtu atomů uhlíku (např. n-alkany) zvyšuje BP

(3) Větvení na uhlíkovém řetězci snižuje BP.


Odpověď, která je dána, je však trochu ruční -vlnění, které situaci příliš zjednodušuje. Dipólový moment sám o sobě nemůže vysvětlit celkové trendy. Je třeba brát v úvahu také Van der Waalsovy disperzní síly.

Například s rostoucí substitucí $ \ ce {CH2Cl2} $ a $ \ ce {CHCl3} $ oba mají nižší dipólové momenty než $ \ ce {CH3Cl} $, ale vyšší BP. $ \ ce {CCl4} $ nemá žádný dipólový moment jako metan, ale má nejvyšší BP ze všech.

 Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 

Podívejte se také na halomethany jako na sérii. $ \ ce {CH3F} $ má menší dipólový moment než $ \ ce {CH3Cl} $, protože délka vazby je kratší.

 Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 

Trend molekulové hmotnosti vypadá dobře, ale deuterovaná forma metanu, $ \ ce {CD4} $, má stejný (nebo alespoň téměř stejný) bod varu jako $ \ ce {CH4} $.

Odpověď

Odpověď na predikci bodu varu čtyř látek by se dala očekávat jako:

$ \ ce {CH3Cl} $ je dipól. Interakce dipól-dipól jsou mnohem silnější než interakce van der Waalsovy přítomné v methanu, takže jeho bod varu je mnohem vyšší.

Při porovnání $ \ ce {CH4 } $ $ \ ce {CCl4} $ , druhý má mnohem vyšší teplotu varu kvůli většímu počtu elektronů, což znamená silnější van der Waalsovy síly .


To znamená, že učitel, který vám dal výše uvedené informace, by měl být odstraněn z hodin chemie okamžitě. Důvod:

  • $ \ ce {CH3Cl} $ není nikoli chloroform, ale methylchlorid nebo chlormethan. Jedná se o plyn při pokojové teplotě s bodem varu $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .

  • Chloroform, což je skutečně kapalina při pokojové teplotě ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61,2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) je $ \ ce {CHCl3} $ nebo trichlormethan. Abyste vytvořili chloroform, musíte nahradit tři vodíky atomy chloru.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *