Očekávám, že mezi oběma methylovými skupinami bude více sterických odpuzování, pokud budou na stejné tváři. Proč tomu tak není?
Komentáře
- Nápověda: čtyři atomy uhlíku nejsou koplanární. Není to plochý čtverec.
- Měli byste najít realistický nákres cyklobutanového kruhu, měli byste být schopni odpovědět na svou vlastní otázku.
Odpověď
Čtyři atomy uhlíku v cyklobutanu nejsou koplanární, protože by to vedlo k velké míře nepříznivých zákrytových interakcí. Není to tedy plochý čtverec; přijímá svraštělou konformaci. Jeden z atomů uhlíku svírá s rovinou tvořenou dalšími třemi uhlíky úhel $ 25 ^ \ circle $, což zmírňuje některé zákrytové interakce za cenu malého zvýšení úhlové deformace. Konformace se běžně nazývá „motýl“ a dvě ekvivalentní svraštělé konformace se rychle převádějí. Zde je vizuální odkaz, který vám pomůže
Na obrázku nahoře je nesubstituovaný cyklobutan.
Podívejte se blíže na obrázek vlevo a všimněte si, jak by mohla existovat nějaká transanulární interakce mezi dvěma $ \ ce {H „} $ vodíky v $ \ ce {C-1} $ a $ \ ce {C-3} $, označené $ \ color {red} {\ text {red}} $. Je to špatné. Na obrázku vpravo nejsou hydrogeny $ \ ce {H „} $ již axiální, ale rovníkové, a to je lepší.
Stručně řečeno, umístění substituentů do ekvatoriální polohy je lepší než umístění je v axiální poloze.
Nyní si představte, jak by vypadaly cis a trans izomery pro 1,3-dimethylcyklobutan.
V izomeru cis by oba $ \ ce {H „} $ na $ \ ce {C-1} $ a $ \ ce {C-3} $ byly nahrazeny $ \ ce {-CH3} $ skupiny (protože jsou na stejné straně). Samozřejmě bude docházet ke značným odpuzením, pokud jsou uspořádány do konformace vlevo, proto dochází k převrácení kruhu a my budeme mít konformaci napravo s oběma methylovými skupinami v rovníkové poloze. To je ideální.
The trans izomer by byl jako výměna jednoho $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H „} $ a jednoho $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ na $ \ ce {C-1} $ a $ \ ce {C-3} $ s methylovými skupinami. Bez ohledu na to, co děláte, můžete získat pouze jednu z methylových skupin na rovníku pozice, ale nikdy obojí.
Odpověď
Je to proto, že cyklobutan vypadá jako čtvercový kus papíru se záhybem podél úhlopříčky. Pokud přidáte methylové skupiny do rohů, které nejsou na záhybu, mohou být axiální nebo obě rovníkové. axiální je méně stabilní konformace než diekvatoriální. Pokud se jedná o trans sloučeninu, bude mít jednu axiální a jednu rovníkovou. Stejně jako jsou dvě rovníkové skupiny stabilnější, pouze jedna rovníková skupina bude méně stabilní.
Musíte pochopit, že cyklobutan je ohnutá struktura, která zmenšuje úhel a torzní napětí. Přečtěte si více zde http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/