Ve svém samostudiu jsem nedávno narazil na následující otázku:
„Vyberte solutu každého páru, která by byla více rozpustný v hexanu ($ \ ce {C6H14} $). Vysvětlete svou odpověď.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ nebo $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … „
Undekanol je rozpustnější v hexanu, protože je zjevně méně polární než propanol. Další hledání na internetu odhalilo, že alkoholy se snižují polaritou, jak se prodlužuje délka řetězce (za předpokladu základu v alkanu; nevím, jestli toto pravidlo zobecňuje, což je myslím podotázka), ale stále není jasné, proč. Zdroje, které jsem našel, to vysvětlily. Jak si představuji věci, vazby uhlík-vodík by měly přidat do vektoru O – H spoustu nulových vektorů, které obě molekuly sdílejí, přičemž v obou případech mají stejnou polaritu.
Proč je tedy undekanol méně polární než propanol? Má to něco společného s pokročilejší teorií vazeb?
Odpovědět
Pokud se díváte na celkovou polaritu rozpouštědla, nezohledňujete pouze hodnotu individuálního dipólového momentu na jedné molekule, ale také jejich „hustotu“, tj. počet těchto dipóly na jednotku objemu. Máte pravdu, že dipólový moment jednotlivého alkoholu s lineárním řetězcem bude v první aproximaci nezávislý nt délky řetězu. V daném objemu však „vejdete méně těch dlouhých molekul a polarita celkového rozpouštědla je tak nižší.
Odpověď
V kontextu jedné molekuly je vzdálenost mezi póly nepřímo úměrná polaritě. Čím jsou od sebe vzdálenější, tím méně je molekula polární, pokud mají stejné elektronegativní potenciály. Tento odkaz to dobře vysvětluje.