Našel jsem různé zdroje, které říkají, že ketony jsou kyselé (pKa = 20), a pak to souvisí s tvorbou enolátového iontu. Není to však enolátový iont ketonové zásady kvůli zápornému náboji kyslíku a všem párům elektronů, které jej obklopují?
Komentáře
- Pokud kyselina ztratí svůj proton, stane se bází, a tedy bází.
Odpověď
Myslím musíte si vybavit definici kyseliny (ve schématu Bronsted-Lowry). Kyselina je donor protonu. Báze je akceptor protonů. Když se kyselina disociuje, tvoří vodíkový iont a konjugovanou bázi kyseliny. Pamatujte, že kyselina a báze jsou pouze relativní výrazy. Druhy, které při reakci ztratí proton, působí jako kyselina a ty, které získají proton, jsou báze.
Ve výše uvedeném příkladu působí keton jako kyselina, protože poskytuje proton. Hydridový anion působí na bázi, protože přijímá proton. Výsledný enolátový anion se stabilizuje delokalizací záporného náboje na kyslík. V reverzní reakci by enolát působil jako báze a přijímal proton z vodíku (je nepravděpodobné, že by se tak stalo, protože vodík se uvolní jako plyn).
Odpověď
Posune místa dvojné vazby a jednoho z atomů vodíku, které skončí ve sloučenině s dvojnou vazbou mezi dvěma atomy uhlíku.
Díky tomu je enol tak stabilní jako keton. Enol a keton jsou v rovnováze, což způsobí, že enol ztratí iont vodíku, který se pak enol stane enolátem.
Komentáře
- Tvorba enolů není nutná, než může být keton deprotonován. Obě cesty přinášejí stejný výsledek – enolátový ion.