Pokud kyselina methakrylová (kyselina 2-methylprop-2-enová) reaguje s prvními $ \ ce {BH_3 / THF} $ a druhá skupina $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ a poté skupina $ \ ce {OH} $ je připojena s méně podtitulem uhlíku.
Pokud je však ve druhém kroku ošetřen $ \ ce {CH_3COOH} $, jaký je konečný produkt?
Komentáře
- Existují nějaké další podmínky pro druhou reakci, například zahřívání nebo kyselá katalýza? Pokud by tomu tak bylo, navrhl bych jako produkt ester po redukci na primární alkohol boranem v prvním kroku.
- Poslední krok vyžaduje nukleofil. Může to být voda, báze nebo acetát (z kyseliny octové. Nukleofil se připojí k terminální skupině CH2. Ve vašem případě to bude acetát.
- Je vyžadován nukleofil, ano. Ale k vytvoření boru komplex ukázaný v mé odpovědi. Také si @ sixtytrees všiml, že nukleofil v prvním kroku otázky není voda, je to ' s peroxidem vodíku s bází za vzniku peroxidového iontu. jedlý komplex a následuje migrace následovaná hydrolýzou za vzniku alkoholu. NENÍ náhradou.
Odpověď
Je to prostě protonolýza: 
S výjimkou místo D se používá obrázek D. Reakce založené na hydroboraci vždy probíhají prostřednictvím tohoto komplexu boru a jedu (záporně nabité), poté migrace a ztráta opouštějící skupiny. Vyhledejte google na karbonylaci, aminaci, kyanidaci pomocí boru.
Komentáře
- Kán ukážeš mi mechanismus mé reakce
- Je to ' úplně stejné. Dvojitá vazba je to, na čem záleží. Možná jsem měl objasnit, že existuje a počáteční syn přidání BH3 přes dvojnou vazbu. Tomu se říká hydroborace. Reakce v mé odpovědi začíná 1-methyl-cyklopent-1-enem.
- tak jaká je role sloučeniny, kterou jsem ukázal na obrázku?
- Obsahuje dvojnou vazbu, která je to, co reaguje s bh3.
Odpověď
Kyselina by se nejprve redukovala boranem na primární alkohol . Následná hydroborace produktu allylalkoholu by vám pravděpodobně dala diol.
Komentáře
- Můžete prosím nakreslit mechanismus, protože nejsem schopen pochopit jako tohle proparly
- I když si myslím, že je to pravděpodobně pravda, neodpovídá ' na druhou část otázky, co se stane s 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon ano, také si myslím, že máte pravdu