Rozpouštění kofeinu

Kofein není kyselý. Ve skutečnosti je to základní. Do určité míry zvýší pH vody. Je to slabá báze, takže volná báze bude existovat v rovnováze se svým protonovaným protějškem.

Díky své zásaditosti bude rozpustnější ve vodných roztocích s nízkým pH než v roztocích s vysokým pH. Je to proto, že v roztocích s nízkým pH by kofein existoval úplně jako protonovaná sůl, což by ho činilo hydrofilnějším. Navzdory tomu je kofein velmi polární a je stále docela rozpustný ve vodě při vyšších úrovních pH.

Šestičlenný pyrimidindion může existovat v aromatické, zwitteriontové formě, kde oba amidové dusíky vytvářejí dvojné vazby na příslušné sousední karbonyly. Tento šestičlenný prsten byl pozorován jako rovinný. Proto byl učiněn závěr, že kofein skutečně existuje primárně jako jeho forma zwitteriontové rezonance se dvěma kladnými náboji a dvěma zápornými náboji. Negativní náboje existují na dvou karbonylových kyslících. Mohou být také mírně zásadité, ale podstatně méně než strukturně podobný hydroxyfenol (např. Resorcinol) kvůli elektronegativní povaze připojeného aromatického kruhu. Základní imidazolový dusík má tedy pravděpodobně největší vliv na pH.

Skutečnost, že na molekule kofeinu existuje více než jeden slabě bazický atom, komplikuje výpočty, pokud jde o stanovení teoretického pH. Výpočet by také vyžadoval přidané množství kofeinu. Pokud potřebujete přesné číslo, budete jej muset změřit. Můžete si však být jisti, že s přidáváním kofeinu bude pH vody stoupat.

Komentáře

• Byl jsem dříve opraven kvůli tomu, že byl caffiene zwitterion. Zjevně tomu tak není a vzhledem k tomu, že neexistuje odstranitelný proton, netvoří triviální anion.
• Existují způsoby, jak věci být zwitteriontové bez migrace protonů – v tomto případě je to prostřednictvím rezonance.
• Vážím si toho, že jste vysvětlil, že @ user23444 budu dále zkoumat. Původně jsem uvedl, že má zwitterionické vlastnosti v mé odpovědi níže, ale pokud si přečtete komentáře, bylo mi opraveno, že to nebyl zwitterion. Použil jsem své poznámky z izolace kofeinu z čajových lístků jako zdroj, ale nemohl jsem ' najít nic, co by podporovalo můj iontový komentář zwitterionu přímo, takže jsem změnil odpověď a stál opravený. Moje poznámky byly na prvním místě správné. Mám změnit svou odpověď zpět na to, co to bylo?
• Osobně si myslím, že by to bylo rozumné. Měl bych dát obrázek ukazující aromatičnost a dominantní rezonanční formu. Budu, až se vrátím na plochu.
• Amide bond isn ' t zwitterionic! Existují pouze částečné poplatky. Také mezomerní formy neexistují, ale představují způsob, jak popsat molekulu, když je špatná lewiská struktura.

Kofein (1,3,7 trimethylxanthin) není sám o sobě kyselý ve formě volné báze, jedná se o alkaloid, který se chová jako báze, i když může být iontový nebo neiontový iontový. Rezonance nebo mezomerismus umožňují, aby se vytvořily rezonanční struktury v důsledku delokalizovaných elektronů ve sloučenině, protože tento kofein může být zwitterion.

Ve vodě bude 7》 kofeinu ve volné formě, takže roztok zůstane zásaditý.

Pomocí indikátoru ph stanovte pH před a po přidání kofeinu a analyzujte změnu pH.

Komentáře

• Kofein není zwitteriontový.
• @Mithoron, ve výše uvedené odpovědi je uvedeno, že kofein může tvořit anion bez migrace protonů prostřednictvím rezonance? Jaké jsou vaše myšlenky na to?
• @ Jan, jaké jsou vaše myšlenky na výše uvedené tvrzení?
• Kofein nemůže tvořit makroskopický anion, protože neexistuje žádný proton, který by mohl být abstrahován . To, co druhá odpověď znamenala (a byla špatně formulována), je to, že lepší popis kofeinu může být rezonanční struktura, kde každý dva dusíky mají formální kladný náboj a dva exocyklické kyslíky negativní náboj (pro celkovou neutrální molekulu). To by však byl formální zwitterion, ne anion. (CC @Mith).
• @Jan, takže je moje odpověď v pořádku, tak jsem se zmátl ?!