¿Cuál es el nombre correcto del isómero but-1-eno ' s metilpropeno?

Da el nombre y dibuja la fórmula gráfica de un alqueno que es un isómero de but-1- ene y que tiene un esqueleto de carbono diferente.

Creo que es 2-metilpropeno, pero no estoy seguro de si el nombre correcto es 2- metilprop-1-eno o 2-metilpropeno.

Comentarios

Respuesta

Al considerar si la numeración es necesario, debe ver si hay estructuras alternativas que tienen el mismo nombre básico pero diferente numeración.

En este ejemplo, poner el grupo metilo en la posición 1 o 3 de la cadena de carbono más larga cambia su nombre de prop- to but-. Dado que la única otra posición a la que puede ir el grupo metilo es la posición 2, ambos números son innecesarios y, por lo tanto, el nombre inequívoco más corto es metilpropeno.

Respuesta

Generalmente, la información completa sobre una estructura se da explícitamente por el nombre y no se basa en ninguna información implícita. Sin embargo, la práctica de omitir localizadores cuando no hay ambigüedad está muy extendida en la nomenclatura general. Sin embargo, para los nombres IUPAC preferidos, los localizadores se omiten solo en algunos casos excepcionales descritos en la subsección P-14.3.4 de la versión actual de la Nomenclatura de química orgánica – IUPAC Recomendaciones y nombres preferidos 2013 (Libro azul) .

Ignorando las reglas para la omisión de localizadores, el nombre sistemático completo del compuesto principal sería prop-1-ene . Sin embargo, de acuerdo con la Regla P-14.3.4.2, se omite el localizador «1». (Tenga en cuenta que no se puede generar ningún otro isómero moviendo el doble enlace de su posición a otra).

P-14.3.4.2 Se omite el localizador 1:

(…)

(d) en dinuclear no sustituido y alquenos y alquinos trinucleares y cicloalquenos y cicloalquinos monoinsaturados; (…)

Por lo tanto, el nombre IUPAC preferido para la estructura principal no sustituida es propeno.

Ignorando la isomería cis / trans, los átomos de hidrógeno sustituibles del propeno tienen tres localizadores diferentes (1, 2 y 3). Por lo tanto, los localizadores de los prefijos sustituyentes (por ejemplo, 1-cloro, 2-cloro o 3-cloro) no se pueden omitir en el propeno sustituido.

Dado que, los localizadores de los prefijos sustituyentes no se puede omitir, tampoco el locant 1 de prop-1-ene ya no se puede omitir para los nombres IUPAC preferidos.

P-14.3.3 Citación de localizadores

En nombres IUPAC preferidos, si algún localizador es esencial para definir la estructura de la estructura principal o de una unidad de estructura según lo definido por sus marcas de cierre apropiadas, entonces se deben citar todas las ubicaciones para la estructura principal o esa unidad estructural. (…)

Por ejemplo, (1 E ) -1-cloroprop-1-eno, (1 Z ) -1-cloroprop-1-eno, 2-cloroprop-1-eno y 3-cloroprop-1-eno son los nombres preferidos de la IUPAC para algunos propenos sustituidos.

Este principio se aplica a cualquier sustituyente. La situación especial que reemplaza el sustituyente cloro en (1 E ) -1-cloroprop-1-eno, (1 Z ) -1-cloroprop-1-eno, y 3-cloroprop-1-eno con un sustituyente metilo daría lugar a los nombres (2 E ) -but-2-eno, (2 Z ) -but-2 -ene y but-1-eno en lugar de (1 E ) -1-metilprop-1-eno, (1 Z ) -1-metilprop- 1-eno y 3-metilprop-1-eno , respectivamente, no cambia el nombre preferido para 2-metilprop-1-eno. (Tenga en cuenta que los átomos de hidrógeno sustituibles del propeno tienen tres localizadores diferentes independientemente del tipo de sustituyente).

Por lo tanto, el nombre IUPAC preferido es 2- metilprop-1-eno.

2-metilprop-1-eno

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