En la pregunta 16 del examen A-Level Chemistry 2013, existe este esquema de reacción:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
La pregunta solicita tanto el nombre del reactivo como el del producto. Sé que el producto es 1,2-dibromopropano, pero estoy confundido acerca del reactivo. Me dijeron que la respuesta correcta era «bromo», mientras que «agua con bromo» era una respuesta incorrecta. ¿Por qué es así?
Respuesta
De ChemGuide :
Uso de agua con bromo como prueba de alquenos
Si agita un alqueno con agua con bromo (o burbujea un alqueno gaseoso a través de agua con bromo), la solución se vuelve incolora. Los alquenos decoloran el agua de bromo.
La química de la prueba
Esto es complicado por el hecho de que el producto principal no es el 1,2-dibromoetano. El agua también participa en la reacción y la mayor parte del producto es 2-bromoetanol.
En esencia, el enlace pi electrofílico en presencia de bromo y ataca al bromo diatómico como de costumbre, formando el intermedio de iones bromonio habitual.
Después de este paso, sin embargo, tenemos dos nucleófilos competidores que pueden abrir el anillo: el ion bromuro y el agua. Es probable que el agua esté presente en un gran exceso, lo que la convierte en el atacante más probable (estadísticamente).
Por supuesto, también ocurre la reacción deseada a continuación para formar un dibromuro. Pero es en competencia con otras reacciones como la mencionada anteriormente.
Por lo general, la halogenación electrofílica de alquenos tiene lugar en un medio inerte como el cloruro de metileno o el tetracloruro de carbono. Estos no están inclinados a actuar como nucleófilos, por lo que no participan en la apertura del anillo, lo que deja al $ \ ce {Br -} $ ion para hacer su trabajo sin obstáculos .