En una tarea de química, se nos pide que dibujemos la estructura de Lewis de $ \ ce {N3-} $ .
Mi respuesta:
- El nitrógeno normalmente tiene cinco electrones en su valencia; $ \ ce {N -} $ tiene seis. Esto hace un total de 16 electrones en total.
- Si colocamos la carga negativa en el átomo central, obtenemos una estructura de $ \ ce {N = N ^ – = N} $
- Esto tiene un cargo formal de $ (- 1) $ en cada uno de los átomos de nitrógeno laterales y $ (2) $ en el átomo de nitrógeno central una vez que «hayas contabilizado el electrón extra , por lo que los cargos formales se cancelan solo cuando se tiene en cuenta el electrón agregado.
- Esta respuesta es compatible con un montón de fuentes en línea ( 1 , 2 ).
Respuesta del software de tarea:
- La c La respuesta correcta es $ \ ce {N # N + -N ^ 2 -} $
Eso es todo lo que dice. Mi comprensión de por qué esto es válido es que esto da una carga formal de $ (0) $ por cada átomo, en lugar de promediar a eso.
Supongo que la segunda forma tiene sentido, ya que es una carga formal más baja en el átomo central. Si es así, ¿por qué los recursos en línea prefieren la primera? ¿Hay alguna resonancia aquí, y la estructura real tiene órdenes de enlace de $ \ frac52 $ y $ \ frac32 $ ?
Comentarios
- Si coloca la carga negativa en el átomo central de su estructura, ' excederá el octeto. En su lugar, es posible que desee colocar una carga positiva allí.
- @IvanNeretin ¿Por qué excederé un octeto? El nitrógeno normalmente tiene cinco electrones en su valencia; agregar un electrón le da seis . Hace un doble enlace con cada lado del nitrógeno y dona electrones para llenar sus valencias en esa versión.
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chemistry.stackexchange.com/questions/19904/… química .stackexchange.com / questions / 33101 / …
Responder
Su estructura propuesta es incorrecta. El nitrógeno no excede el octeto en ninguno de sus compuestos conocidos (e incluso si se descubre $ \ ce {NF5} $ , no excederá el octeto según todo lo que saber ahora). Sin embargo, si tiene una carga negativa formal, eso significa que se agrega un electrón adicional al nitrógeno 5 que generalmente tiene; si cuatro de esos seis electrones se utilizan para construir los dobles enlaces, todavía hay un par solitario en el nitrógeno para un total de 10 electrones.
Si tiene problemas para determinar las estructuras de Lewis, hay cuatro cálculos rápidos que puedes realizar para ayudarte:
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Sume todos los electrones de valencia que los átomos están trayendo al compuesto.
Cada nitrógeno tiene cinco electrones más una carga negativa (adicional electron) entonces:$$ 3 \ times5 + 1 = 16 \ tag {1} $$
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Sume cuántos electrones de valencia se necesitarían para que cada átomo tenga un octeto (para hidrógeno: dublet) propio.
Cada nitrógeno querría ocho electrones, así que:$$ 3 \ times8 = 24 \ tag {2} $$
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Tome $ (2) – (1) $ . Esto representa el número de electrones que los átomos deben compartir, es decir, el número de enlaces.
$$ 24-16 = 8 \ tag {3} $$
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Tome $ (1) – (3) $ . Esto representa el número de electrones que no tienen que formar parte de los enlaces; estos deben distribuirse como pares solitarios.
$$ 16-8 = 8 \ tag {4} $$
Luego, comience a dibujar, pero asegúrese de tener tantos pares solitarios y electrones de enlace como indican las ecuaciones. Ignorando los pares solitarios, podemos obtener las siguientes estructuras posibles para $ \ ce {N3 -} $ :
$$ \ ce {N # NN} \ qquad \ qquad \ ce {N = N = N} \ qquad \ qquad \ ce {NN # N} $$
( El ejercicio de distribuir cuatro pares solitarios entre los tres nitrógenos para que cada uno finalmente tenga ocho electrones de valencia se deja al lector porque soy demasiado perezoso para abrir ChemDraw para dibujar las estructuras ).
Una vez que haya hecho eso, debe echar un vistazo a los posibles cargos formales. Para eso, divida cada enlace homogéneamente (es decir, dé a cada átomo uno de los electrones de enlace) y cuente. Compare ese recuento con lo que debería tener un átomo; la diferencia corresponde a la carga formal del átomo.(Como los electrones son negativos, un electrón adicional corresponde a una carga de $ – 1 $ .) Cuando terminemos para esas tres estructuras, llegamos a:
$$ \ ce {N # \ overset {+} {N} – \ overset {2 -} {N}} \ qquad \ qquad \ ce {\ overset {-} {N} = \ overset {+} {N} = \ overset {-} {N}} \ qquad \ qquad \ ce {\ overset {2 -} {N} – \ overset {+} {N} #N} $$
En cada uno de esos casos, las cargas formales suman la carga total del ion molecular ( $ – 1 $ ) lo cual es una indicación de que lo hemos hecho correctamente. (Nuevamente, he omitido tímidamente los pares solitarios; puede usar mis cargos formales para determinar dónde deberían haber estado y cuántos).
No existe un principio de cargos formales cero. Sin embargo, al debatir entre diferentes estructuras, una estructura con cargas menos formales es a menudo (¡no siempre!) Más «favorable». (El término real debería ser «contribuye más a la imagen general», pero eso puede confundir demasiado en esta etapa).
Pero, ¿cuál de los tres es correcto? ¡Todos son! De hecho, esto es lo que se conoce como mesomería: tenemos una serie de estructuras (de resonancia) que explican un poco el compuesto real, pero ninguna tiene la verdad absoluta. Para mostrar esto, generalmente se dibujan flechas de resonancia entre las representaciones:
$$ \ ce {N # \ overset {+} {N} – \ overset {2 -} {N} < – > \ overset {-} {N} = \ overset {+} {N} = \ overset {-} {N} < – > \ overset {2 -} {N} – \ overset {+} {N} # N} $$
La diferencia clave entre las estructuras correctas y su propuesta es que el átomo de nitrógeno central nunca puede tener una carga formal negativa, ya que necesita acomodar cuatro enlaces a sus vecinos, lo cual es solo posible para $ \ ce {N +} $ .
En cuanto a la respuesta dada en la respuesta de la tarea: no es estrictamente correcta porque está incompleta . Las tres estructuras deben marcarse como correctas, hasta que el concepto de resonancia se haya introducido formalmente, momento en el que solo debe incluirse una combinación de las tres.
Comentarios
- Pero … pero … no ' no necesita ChemDraw cuando se puede hacer con la sintaxis el3g4nt MathJax: $$ \ ce {: \! \! N # \ overset {+} {{N}} – \ overset {2 -} {\ overset {\ Large. \! \ !.} {\ underset {\ Large. \! \ !.} {N}}} \! \ !:} $$ * Alcohólico demasiado confiado *
- @andselisk De hecho, estaba pensando en dibujarlos con MathJax, pero luego decidí que hoy no era el día para eso. madriguera del conejo. ¡Pero gracias por una carcajada! = D
- Está bien, al menos veo dónde me equivoqué. Se ha introducido la resonancia en clase, lo que hace que varios de estos problemas de tarea sean aún más difíciles porque hay más de una respuesta igualmente correcta.