¿Cuál tiene mayor prioridad de acuerdo con las reglas de Cahn-Ingold-Prelog?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ y $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ y $ \ ce {-C (CH3) 3} $
La respuesta dice $ \ ce {-CH = CH2} $ tiene una prioridad más alta, pero no entiendo por qué. ¿No debería tener la primera prioridad ya que el oxígeno tiene un número atómico mayor que el carbono?
Lo mismo para la segunda pregunta también.
Comentarios
- ¿Qué se compara aquí exactamente?
Responder
Tienes razón. En ambos casos, $ \ ce {CH2OH} $ tiene mayor prioridad. el sistema Cahn-Ingold-Prelog utiliza el número atómico como su principal determinante de prioridad. Sin embargo, un error popular es que el sistema CIP usa algo relacionado con el «tamaño», como la masa, el número de átomos de carbono, la longitud de la cadena, etc.
Aquí hay una forma que utilizo cuando enseño las sujeto. En el siguiente compuesto, el centro de quiralidad tiene dos enlaces a los átomos de carbono. El átomo de carbono de la izquierda está unido a dos átomos de oxígeno y dos de hidrógeno. El átomo de carbono de la derecha tiene dos enlaces a otro átomo de carbono y un enlace a un átomo de hidrógeno. Escribe estas conexiones verticalmente debajo de los átomos de carbono con el número atómico más alto en la parte superior. Compare cada fila y la primera diferencia es dónde juzga. En este caso, la primera diferencia es la primera fila: el oxígeno tiene un número atómico más alto que el carbono. $ \ ce {CH2OH} $ tiene mayor prioridad que $ \ ce {CH = CH2} $ .
Puede hacer lo mismo análisis para $ \ ce {CH2OH} $ frente a $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Respuesta
La respuesta debe ser $ \ ce {-CH2OH} $ en la primera parte. Y, para el doble enlace, tenemos de acuerdo con esta Wikipedia sobre las reglas de Cahn Ingold Prelog,
Si un átomo A tiene un enlace doble con un átomo B, A se trata como si estuviera enlazado de forma simple a dos átomos: B y un «átomo fantasma» que es un duplicado de B (tiene el mismo número atómico) pero no se adjunta a nada excepto A.
Pero aún así, debemos organizar de acuerdo con el número atómico decreciente como de acuerdo con el mismo artículo,
Se hace una lista para cada grupo de átomos enlazados al que está directamente conectado al estereocentro. Cada lista está ordenada en orden decreciente de número atómico. Luego, las listas se comparan átomo por átomo; a la primera diferencia, el grupo que contiene el átomo de mayor número atómico recibe mayor prioridad.
Tendremos la lista como $ \ ce {O, H, H} $ , para $ \ ce {−CH2OH} $ y como $ \ ce {C, C, H} $ en $ \ ce {-CH = CH2} $ . Al comparar la primera diferencia, se ve fácilmente que $ \ ce {O} $ debe tener la prioridad.
En la segunda parte también , debemos considerar la primera diferencia que surge, y de esta manera, puede encontrar la solución.