Ich habe eine Frage zur 1H-NMR-Spaltung von 3-Methyl-1-butanol. 
Das Spektrum sieht wie folgt aus.
Die Zuordnung der Das NMR-Spektrum ist das folgende.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Basierend auf den Ergebnissen wird ein Wasserstoff in ein Triplett gespalten. Wird dies durch D-Wasserstoff gespalten? Wenn ja, warum nicht C-Wasserstoff an der Alkoholgruppe?
Die Ergebnisse werden über den folgenden Link abgerufen: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Kommentare
- Die Integration zeigt, dass das am stärksten hochgeschaltete Signal zwei Wasserstoffatome aufweist, und die NMR-Tabelle zeigt auch, dass H -C-OH zeigt ein Signal in der Nähe von 3,4 ppm.
- Hier ist kein OH-Signal sichtbar. Und ich ´ vermute, dass dies ein gefälschtes Spektrum ist, es sei denn, sie haben D2O als Lösungsmittel genommen.
- Nun, es ist ' s ist möglich, dass OH in diesem Multiplett ist, wenn das Lösungsmittel unpolar wie CCl3D ist. Wenn das Lösungsmittel D2O wäre, würde es immer noch einen Peak von HDO geben.
- Es gibt keinen verbleibenden Chloroformpeak, so dass es nicht in CDCl3 enthalten ist. Die angegebene Referenz sagt nicht, was das Lösungsmittel war.
Antwort
In diesem Beispiel wird HA zwar durch HD aufgeteilt, aber Sie haben zu Recht festgestellt, dass wir keine Kopplung mit sehen das Alkoholproton, HC. Dies ist ziemlich normal, dass wir keine Kopplungen an Protonen beobachten, die als labil bezeichnet werden; Zum Beispiel -OH, -NH2, -SH. Immer wenn Proben Spuren einer Säure oder Base enthalten, findet ein sehr schneller Austausch zwischen dem Alkoholproton und dieser anderen Spezies statt (Wasser ist häufig der Schuldige). In Lösungsmitteln wie Chloroform (in dem dieses Spektrum ausgeführt wurde) ist der Austausch sehr schnell und Sie beobachten nur einen einzelnen Peak. In anderen Lösungsmitteln wie dmso können zwei verbreiterte Peaks beobachtet werden. Der Austausch bedeutet jedoch, dass jede Kopplung an diesen Kern verloren geht.
Manchmal beobachten wir eine Kopplung an Alkoholprotonen. Wenn Sie den Austausch eliminieren oder ausreichend verlangsamen können, werden Sie 3J-Kopplungen wie bei allen anderen nuklearen Kopplungswegen beobachten. 3J-Kopplungen an Alkoholprotonen liegen üblicherweise in der Größenordnung von 3 bis 6 Hz.