Cyclohexen wird im Dunkeln mit Brom in Tetrachlorkohlenstoff umgesetzt. Das Produkt der Reaktion ist:
Ich weiß, dass die Reaktion mit Brom in $ \ ce {CCl4} $ zu vicinalem Dibromcyclohexan führt. Die Antwort lautet also entweder A oder B. Aber wie soll man sich zwischen A und B entscheiden? Da es sich um eine SN2-Reaktion handelt, würde dies zur Inversion der reagierenden Verbindung führen. Hat dies etwas mit der Antwort zu tun?
Kommentare
- Die Antwort von Philipp ' ist gut Die Strukturen A und B sind jedoch beide irreführend gezeichnet. Beide erscheinen trans (ein Brom ist oben und eines ist unten), aber keines zeigt die Konformation korrekt an (sollte entweder diequatorial oder diaxial sein).
- Ich habe meine Antwort aktualisiert.
- Ich habe gerade Fühlen Sie sich gezwungen hinzuzufügen: Die Zeichnungen der Stuhlkonformisten in dieser Frage sind ehrlich gesagt entsetzlich.
Antwort
To Beantworte diese Frage, du musst dir den Reaktionsmechanismus ansehen. Da die Reaktion im Dunkeln durchgeführt wird, müssen Sie sich keine Sorgen um Radikale machen. Unter diesen Bedingungen reagiert Brom mit einem elektronenreichen Alken in einer elektrophilen Additionsreaktion, in deren Verlauf ein cyclisches Bromoniumion gebildet wird. Dieses Bromonium Das Ion ist hochreaktiv und reagiert in Abwesenheit anderer Nucleophile mit dem übrig gebliebenen $ \ ce {Br -} $ -Ion in einer $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ -Reaktion, die zur Öffnung der führt 3-Ring und Bildung des trans -Produkts.
Update:
Wie @BenNorris hervorhob, ist die Ringstruktur in der Frage falsch gezeichnet. Also werde ich Fügen Sie die richtige Version hinzu: Das dibromierte Produkt wird zunächst in einer diaxialen Konformation gebildet (dies ist aufgrund der Ringgeometrie und des Mechanismus der $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ -Reaktion immer der Fall). Dies ist normalerweise eine sehr ungünstige Form, so dass der Ring s Anschließend (wenn möglich) zur diequatorialen Konformation wechseln.
