Mein Lehrbuch besagt, dass eine Reaktion unterschiedliche stereoisomere Produkte ergibt, wenn die verschiedenen Stereoisomere des Ausgangsmaterials in einer stereospezifischen Reaktion verwendet werden.
Ist es notwendig, dass alle unterschiedlichen Stereoisomere unterschiedliche stereoisomere Produkte ergeben? Beispielsweise ergeben Diastereomere bei der bimolekularen Eliminierung unterschiedliche geometrische Isomere, während Enantiomere dies nicht tun. Sagen wir also, dass dies ein Beispiel für eine stereospezifische Reaktion ist?
Kommentare
- Ja, die E2-Eliminierung ist ein Beispiel für eine diastereospezifische Reaktion.
Antwort
Eine stereospezifische Reaktion ist eines, bei dem es nur ein mögliches stereochemisches Ergebnis für das Produkt gibt und dieses Ergebnis durch die Stereochemie des Reaktanten gesteuert wird.
Eines der frühesten Beispiele, das von den meisten Studenten der organischen Chemie untersucht wurde, ist die nukleophile Substitution durch das $ \ mathrm {S_N 2} $ -Mechanismus. Diese Reaktion in ihrer einfachsten Form hat einen konzertierten Mechanismus. Reaktionen mit konzertierten Mechanismen haben oft stereospezifische Ergebnisse, da der konzertierte Mechanismus eine bestimmte geometrische Anordnung der Reaktanten erfordert. Im Fall des $ \ mathrm {S_N 2} $ Mechanismus muss sich das Nucleophil von der gegenüberliegenden Seite nähern des Moleküls aus der Abgangsgruppe aus sterischen und elektronischen Gründen.
Ebenso führt der Eliminierungsmechanismus $ \ mathrm {E2} $ zu einem stereospezifischen Ergebnis. Die Stereospezifität erfordert keine Eins-zu-Eins-Zuordnung stereochemischer Eingaben zu den Ergebnissen. Vielmehr erfordert es eine vorhersehbare Zuordnung von Inputs zu Ergebnissen.
Betrachten Sie beispielsweise die $ \ mathrm {E2} $ -Eliminierung von 2-Chlor-3-methylpentan mit Hydroxid. Der Reaktant hat vier mögliche Stereoisomere und das Hauptprodukt von Zaitsev hat zwei mögliche Stereoisomere. Jedes Stereoisomer führt zu nur einem möglichen stereoisomeren Produkt, obwohl jedes Stereoisomer des Produkts aus zwei Stereoisomeren des Reaktanten hergestellt werden kann.
