Dissoziation von Benzoesäure

Benzoesäure ist eine schwache Säure, daher dissoziiert sie nicht vollständig in Wasser. Ich weiß, dass die Dissoziationsgleichung von Benzoesäure lautet:

$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$

Die Frage, mit der ich Probleme habe, lautet:

Würde sich die dissoziierte Form mehr oder weniger wahrscheinlich in Wasser auflösen?

Fragt dies grundsätzlich, ob die Ionen auf der rechten Seite sind eher aufzulösen im Vergleich zu $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?

Wenn dies die Frage ist, denke ich ja, die Die dissoziierte Form löst sich eher auf, da sie im Vergleich zu $ \ ce {C6H5CO2H} $ sehr polar ist und von polaren Wassermolekülen umgeben sein kann. Aber ich “ Ich bin mir nicht sicher.

Antwort

Löslichkeit von Benzoesäure (MW 122,12): 1,7 g / l (0 ° C) – 0,00139 Mol / 100 ml 2,7 g / l (18 ° C) ) 3,44 g / l (25 ° C) 5,51 g / l (40 ° C) 21,45 g / l (75 ° C)

  • 56,31 g / l (100 ° C) – 0,04611 Mol / 100 ml
  • Löslichkeit von Natriumbenzoat (MW 144,10): 62,69 g / 100 ml (0 ° C) – 0,4350 Mol / 100 ml 62,78 g / 100 ml (15 ° C)

  • 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
  • 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 Mol / 100 ml
  • Also ja, Natriumbenzoat ist löslicher als Benzoesäure, aber betrachten Sie Calciumbenzoat, das weniger löslich ist.

    Calciumbenzoat (MW 282,31):

    • 2,32 g / 100 ml (0 ° C) – 0,00822 Mol / 100 ml
    • 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
    • 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 Mol / 100 ml

    Die „echte“ Antwort lautet also – es kommt darauf an …

    Kommentare

    • Interessant, dass gewerkschaftlich organisiertes Methylbenzoat löslich ist 2,75 g / l ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Es scheint, dass das Benzoation mit Wasser relativ kompatibel ist, sich jedoch noch mehr für die Kalziumdikation interessiert. Die Löslichkeit gewerkschaftlich organisierter organischer Moleküle (wie Alkohole, Löslichkeit von Dingen.com/water/alcohols ) nimmt mit mehr als 4 Kohlenstoffen deutlich ab. Lineare Alkansäuren, Flüssigkeiten bis zu Nonansäure, sind polarer, verlieren jedoch an Löslichkeit bei Hexansäure ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) als Schmelzpunkt erhöht sich.

    Antwort

    Die Frage i „m Probleme haben mit:

    Würde sich die dissoziierte Form mehr oder weniger wahrscheinlich in Wasser auflösen?

    Wird grundsätzlich gefragt, ob sich die Ionen auf der rechten Seite im Vergleich zu $ \ ce {C6H5CO2H} $ eher auflösen?

    Ja, das ist der Kern dieser Frage.

    Grundsätzlich werden nicht nur Benzoesäure oder mittelkettige Fettsäuren berührt, die beide viel besser löslich sind als die entsprechenden Aldehyde oder Alkohole Dies führt zu Dingen wie der Struktur von Aminosäuren. Nehmen Sie Glycin. In organischen Lösungsmitteln wird es am besten als $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ beschrieben, während es in Wasser das f annimmt orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.

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