Gesättigte vs ungesättigte Fette – Struktur im Verhältnis zum Raumtemperaturzustand?

Ich bin sicher, die meisten von uns haben gehört, dass gesättigte Fette bei Raumtemperatur fest und ungesättigte Fette bei Raumtemperatur flüssig sind. Ich frage mich, wie Dies bezieht sich auf ihre chemische Struktur – gesättigte Fette enthalten nur Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffen. Um jedoch als ungesättigtes Fett zu gelten, muss eine C = C-Doppelbindung bestehen.

Da eine Doppelbindung stärker ist als eine Einfachbindung und die Länge der C = C-Doppelbindung ist kürzer als die der Einfachbindung. Warum ist das Fett, das eine Doppelbindung enthält, eine Flüssigkeit und gesättigte Fette sind bei Raumtemperatur Feststoffe? Scheint, als würde die Doppelbindung die Bewegung hemmen und die resultierende Substanz wäre weniger wie Olivenöl, sondern eher wie Butter.

Antwort

Im festen Zustand interagieren die einzelnen Triacylglycerinmoleküle hauptsächlich durch Van-der-Waals-Wechselwirkung miteinander. Diese schwachen Bindungen zwischen Molekülen werden am Fest-Flüssig-Übergang aufgebrochen. Die Energiemenge, die benötigt wird, um diese Wechselwirkungen zu stören (die den Schmelzpunkt des Fettes oder Öls bestimmt), wird durch die Energie bestimmt, die mit all diesen Bindungen verbunden ist. In einem gesättigten Fett können sich die Acylketten entlang ihrer Länge perfekt ausrichten und so die intermolekularen Wechselwirkungen maximieren. Dieser Effekt spiegelt sich in der Tatsache wider, dass die Schmelztemperatur eines reinen Triacylglycerins mit zunehmender Kettenlänge zunimmt.

Sie können diesen Effekt deutlich an den Schmelztemperaturen einzelner Fettsäuren erkennen. (C18: 0 bedeutet ein 18-Kohlenstoff-Molekül mit null Doppelbindungen in der Acylkette):

C18: 0 (Stearinsäure) 70 ° C

C16: 0 (Palmitinsäure) 63 ° C

C14: 0 (Myristinsäure) 58 ° C

Die Zugabe einer einzelnen -CH2-Gruppe in der Acylkette erhöht also die Schmelztemperatur um einige Grad. Wenn eine cis-Doppelbindung in die Acylkette eingeführt wird, wird dies erzeugt einen Knick in der Struktur. Aus diesem Grund können sich die Acylketten nicht vollständig entlang ihrer Länge ausrichten – sie packen auch nicht zusammen. Aus diesem Grund wird die Summe der Energie, die mit intermolekularen Van-der-Waals-Wechselwirkungen verbunden ist, reduziert. Dies ist wiederum deutlich im Schmelzen zu sehen Temperaturen von Fettsäuren:

Stearinsäure C18: 0 70 ° C

Ölsäure C18: 1 16 ° C

Wie Sie anhand dieser Zahlen sehen können, ist der Effekt der Einführung einer Doppelbindung im Vergleich zum Kettenlängeneffekt groß.

Ein typisches Fett oder Öl wird natürlich eine Mischung verschiedener Triacylglycerine sein, aber das zugrunde liegende Prinzip ist das gleiche.

Antwort

Dies hat mit der chemischen Struktur der Fettsäuren zu tun. Einfachbindungen bilden ein gerades Molekül, das leicht zu einem Feststoff zusammengepackt werden kann, während die Doppelbindung einen Knick in die Struktur einführt.

Bild eingeben Beschreibung hier

Fette, die hauptsächlich aus tierischen Quellen stammen, haben alle Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffen in ihren Fettsäureschwänzen Somit sind alle Kohlenstoffe auch an die maximal mögliche Anzahl von Wasserstoffatomen gebunden. Da die Fettsäuren in diesen Triglyceriden die maximal mögliche Menge an Wasserstoff enthalten, würden diese als gesättigte Fette bezeichnet. Die Kohlenwasserstoffketten in diesen Fettsäuren sind daher ziemlich gerade und können eng zusammenpacken, wodurch diese Fette bei Raumtemperatur fest werden. Öle, hauptsächlich aus pflanzlichen Quellen, haben einige Doppelbindungen zwischen einigen der Kohlenstoffe im Kohlenwasserstoffschwanz, was zu Biegungen oder Knicken in der Form der Moleküle führt. Da einige der Kohlenstoffe Doppelbindungen teilen, sind sie nicht an so viele Wasserstoffatome gebunden, wie sie könnten, wenn sie nicht doppelt aneinander gebunden wären. Daher werden diese Öle ungesättigte Fette genannt. Aufgrund der Knicke in den Kohlenwasserstoffschwänzen können ungesättigte Fette nicht so eng zusammenpacken, wodurch sie bei Raumtemperatur flüssig werden.

Auf die Quellwebsite kann nicht mehr zugegriffen werden, in Biochemie-Lehrbüchern wird jedoch dasselbe angegeben.

Kommentare

  • Bild funktioniert nicht '
  • Ich habe das Bild aktualisiert – der Link ist leider tot – aber die Informationen sind korrekt, so dass es ' ist in Ordnung

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