Ist Biotin wasserlöslich oder fettlöslich?

Vitamin $ \ ce {B_7} $ oder Biotin ist Mitglied des Vitamin B-Komplexes. Mitglieder des Vitamin B-Komplexes sind normalerweise als wasserlöslich bekannt. auf dieser Webseite wird jedoch erwähnt, dass Biotin wasserlöslich ist. Laut einer anderen Webseite ist Biotin weder fettlöslich noch wasserlöslich.

Ist Biotin also in Fett oder Wasser löslich? Da verschiedene Quellen widersprüchlich sind, geben Sie bitte eine Referenz an.

Antwort

Wasserlöslichkeit

Die CRC-Handbuch für Chemie und Physik , 97. Ausgabe, Physikalische Konstanten organischer Verbindungen, p. 3-48 beschreibt die Biotinlöslichkeit: wasserlöslich , Ethanol; in Diethylether und Chloroform schwer löslich.

Beschreibende Begriffe für die Löslichkeit, p. 1-38 (Löslichkeit – Teile Lösungsmittel für 1 Teil gelösten Stoffs erforderlich (neu berechnet auf Massen-%)):

  • sehr gut löslich – weniger als 1 (> 50%)
  • frei löslich – 1 bis 10 (50% bis 9,1%)
  • löslich – 10 bis 30 (9,1% bis 3,2%)
  • schwer löslich – 30 bis 100 (3,2% bis 0,99%)
  • schwer löslich – 100 bis 1000 (0,99% bis 0,1%)
  • sehr schwer löslich – 1000 bis 10000 (0,1% bis 0,01%)
  • praktisch unlöslich oder unlöslich -> = 10000 (< 0,01%)

Wasserlöslichkeit und Henry-Konstanten organischer Verbindungen, p. 5-141 besagt, dass die Biotinlöslichkeit 0,35   g   kg −1   H 2 O (0,035 Massen-%) bei 25   ° C.

Dieser Löslichkeitswert wird als sehr schwer löslich .

Ich weiß nicht, wie ich diese Inkonsistenz erklären soll.

Octanol / Wasser-Verteilungskoeffizient

. Allerdings ist die Wasserlöslichkeit gering Dies bedeutet nicht unbedingt eine hohe Fettlöslichkeit. Ein Standardmaß für die Lipophilie ist der Verteilungskoeffizient von Octanol / Wasser (oder sein dekadischer Logarithmus log   P ). Positiv bedeutet löslicher in Octanol (Fette), negativ bedeutet löslicher in Wasser.

Versuchsprotokoll   P -Werte für fettlösliche Vitamine: leuchtet

  • Vitamin A +5 .68
  • Vitamin D 3 +10,24
  • Vitamin E +12,18
  • Vitamin K 0 + 2,20

Typisches wasserlösliches Vitamin:

  • Vitamin C –1,85

Einige B-Vitamine:

  • Vitamin B 1 –3,93
  • Vitamin B 2 –1,46
  • Vitamin B 4 –0,09
  • Vitamin B 7 +0,39
  • Vitamin B 8 –1,68
  • Vitamin B 13 –0,38

Biotin (Vitamin B 7 ) ist interessanterweise leicht lipophil oder etwas fettlöslicher als wasserlöslich.

Biologische Systeme

Obwohl die Biotinlöslichkeit in Wasser recht gering ist, wird sie dennoch als wasserlöslich eingestuft . Ursprünglich wurde Biotin (ursprünglich Vitamin H genannt) in Extrakten aus Eigelb oder Leber entdeckt, bei denen es sich um eher fettige Gewebe in Methylesterform handelt, die in Wasser praktisch unlöslich sind.

Andererseits wurde Biotin ursprünglich nicht in Eiweiß gefunden, da es Avidin -Protein enthält, das Biotin so stark bindet, dass Es ist eine der stärksten bekannten nichtkovalenten Wechselwirkungen.

Biotin wird in Nahrungsquellen häufig an Proteine als Amid auf Lysin gebunden. Durch Verdauung wird es zu Biocytin , dann um Biotin freizusetzen.

Die Ansicht der Fett- oder Wasserlöslichkeit kann also etwas vereinfacht sein.

Antwort

Löslichkeit in Wasser 22 mg / 100 ml bei RT gemäß dieser Quelle: 1 und diese 2 , das auch feststellt, dass es aus heißem Wasser

20 mg / 100 ml gemäß dem Sigma Aldrich-Katalog 1 umkristallisiert wird

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