Ich möchte Koffeinpulver in reiner Form zu Wasser mit einem pH-Wert von 7 oder höher hinzufügen. Was wäre der pH-Wert, wenn ich das mache? Ist Koffein selbst sauer?
Kommentare
- Mögliches Duplikat von Beste verbrauchssichere Flüssigkeit für Koffein Löslichkeit?
- Das mögliche Duplikat stellt überhaupt nicht die gleiche Frage.
- Die Frage ist die andere, aber die Antwort ist breit genug, um auch dies zu beantworten.
Antwort
Koffein ist nicht sauer. In der Tat ist es einfach. Es erhöht den pH-Wert von Wasser bis zu einem gewissen Grad. Da es sich um eine schwache Base handelt, liegt die freie Base im Gleichgewicht mit ihrem protonierten Gegenstück vor.
Aufgrund ihrer Basizität ist sie in wässrigen Lösungen mit niedrigem pH-Wert löslicher als in Lösungen mit hohem pH-Wert. Dies liegt daran, dass in Lösungen mit niedrigem pH-Wert Koffein vollständig als protoniertes Salz vorliegt, wodurch es hydrophiler wird. Trotzdem ist Koffein sehr polar und bei höheren pH-Werten immer noch gut wasserlöslich. Das sechsgliedrige Pyrimidindion kann in einer aromatischen zwitterionischen Form vorliegen, in der beide Amidstickstoffe Doppelbindungen zu jeweils benachbarten gebildet haben Carbonyle. Dieser sechsgliedrige Ring war als planar beobachtet worden. Daher wurde der Schluss gezogen, dass Koffein tatsächlich hauptsächlich als zwitterionische Resonanzform mit zwei positiven und zwei negativen Ladungen vorliegt. Die negativen Ladungen existieren an den beiden Carbonylsauerstoffen. Diese können ebenfalls leicht basisch sein, sind jedoch aufgrund der elektronegativen Natur des gebundenen aromatischen Rings wesentlich geringer als ein strukturell ähnliches Hydroxyphenol (z. B. Resorcin). Daher hat der basische Imidazolstickstoff wahrscheinlich den größten Einfluss auf den pH-Wert.
Die Tatsache, dass möglicherweise mehr als ein schwach basisches Atom auf dem Koffeinmolekül vorhanden ist, erschwert die Berechnung hinsichtlich der Bestimmung eines theoretischen pH-Werts. Außerdem würde die Berechnung die Menge an Koffein erfordern, die Sie hinzufügen werden. Wenn Sie eine genaue Zahl benötigen, müssen Sie diese messen. Sie können jedoch sicher sein, dass der pH-Wert des Wassers steigt, wenn Koffein hinzugefügt wird.
Kommentare
- Ich wurde zuvor bezüglich des Koffeins korrigiert ein Zwitterion. Anscheinend ist dies nicht der Fall und da es kein entfernbares Proton gibt, bildet es kein triviales Anion.
- Es gibt Möglichkeiten, Dinge ohne Protonenwanderung zwitterionisch zu machen – in diesem Fall durch Resonanz.
- Ich freue mich, dass Sie mir erklären, dass ich @ user23444 weiter erforschen werde. Ich habe ursprünglich in meiner Antwort unten angegeben, dass es zwitterionische Eigenschaften hat, aber wenn Sie die Kommentare lesen, wurde ich korrigiert, dass es kein Zwitterion ist. Ich hatte meine Notizen aus der Koffeinisolierung aus Teeblättern als Ressource verwendet, aber ich konnte ' nichts finden, was meinen zwitterionischen Ionenkommentar direkt unterstützen könnte, also änderte ich die Antwort und blieb korrigiert. Meine Notizen waren in erster Linie korrekt. Sollte ich meine Antwort wieder auf das ändern, was sie war?
- Ich persönlich halte das für vernünftig. Ich sollte ein Bild in die Aromatizität und die dominante Resonanzform einfügen. Ich werde es tun, wenn ich wieder auf meinem Desktop bin.
- Amidbindung ist nicht ' t zwitterionisch! Es fallen nur Teilgebühren an. Auch mesomere Formen ' existieren nicht, sind jedoch eine Möglichkeit, Moleküle zu beschreiben, wenn eine Lewis-Struktur schlecht ist.
Antwort
Koffein (1,3,7-Trimethylxanthin) ist in seiner freien Basisform an sich nicht sauer. Es ist ein Alkaloid, das sich als Base verhält, obwohl es ionisch oder nicht sein kann. ionisch. Resonanz oder Mesomerie ermöglichen die Bildung von Resonanzstrukturen aufgrund delokalisierter Elektronen innerhalb der Verbindung, da Koffein ein Zwitterion sein kann.
In Wasser liegt ph 7》 Koffein in seiner freien Basisform vor, sodass die Lösung alkalisch bleibt.
Verwenden Sie einen pH-Indikator, um den pH-Wert vor und nach der Zugabe des Koffeins zu bestimmen und die Änderung des pH-Werts zu analysieren.
Kommentare
- Koffein ist nicht zwitterionisch.
- @Mithoron, in der obigen Antwort heißt es, dass Koffein ein Anion ohne Protonenmigration durch Resonanz bilden kann? Was denken Sie darüber?
- @Jan, was denken Sie auch über die obige Aussage?
- Koffein kann kein makroskopisches Anion bilden, da es kein Proton gibt, das abstrahiert werden kann . Was die andere Antwort bedeutete (und schlecht formuliert war), ist, dass eine Resonanzstruktur, in der zwei Stickstoffatome jeweils eine formale positive Ladung und zwei exocyclische Sauerstoffatome jeweils eine negative Ladung tragen (für ein insgesamt neutrales Molekül), die bessere Beschreibung von Koffein sein kann. Dies wäre jedoch ein formales Zwitterion, kein Anion. (CC @Mith).
- @Jan, ist meine Antwort also in Ordnung, so wie ich verwirrt bin?!