Ich bin auf etwas gestoßen, das besagt, dass n-Butanamin in Wasser mischbar ist, während Butanol nur teilweise löslich ist. Ist das richtig? Kann jemand eine Erklärung anbieten? Ich hätte vermutet, dass die verringerte Polarität des Amins im Vergleich zum Alkohol zu einer geringeren Löslichkeit für n-Butanamin geführt hätte.
Kommentare
- An Amin hat zwei Wasserstoffatome, die an ein elektronegatives Atom gebunden sind, und kann daher mit Wasser mehr Wasserstoffbrückenbindungen eingehen als mit einem Alkohol. Ich denke, das ist richtig, aber ich habe keine Quelle.
- Es ist die Basizität des Amins, die den Unterschied macht.
- Für nButanol – Theoretische Löslichkeit für nButylamin – PubChem-Wert für nButylamin
Antwort
Aus Butanamin und Butanol ist Butanol aufgrund der höheren Elektronegativität von Sauerstoff wasserlöslicher. Und da Butanol mehr polaren Sauerstoff hat, wird es stärker von Wasser angezogen und bildet eine H-Bindung. Es ist also löslich, aber Amin ist aufgrund von Enthalpien mischbar, die sich aufgrund der elektronenspendenden Natur von Stickstoff freisetzen.