Optische Isomerie in Bezug auf Diastereomere

Sind Diasteriomere immer optisch aktiv? Wenn nicht, warum dann? Obwohl sie dann auch chiral sind.

Kommentare

  • @Mansi Jain, weil sie möglicherweise Symmetrieelemente haben.
  • Wenn Sie Wenn Sie Ihr Buch sorgfältig studiert haben, hätten Sie eine Antwort gefunden.

Antwort

Einige Definitionen (von IUPAC):

  • Diastereomer : Ein Stereoisomer, das kein Enantiomer ist.
  • Stereoisomer : Ein Isomer mit der gleichen Bindungskonnektivität, das jedoch aufgrund unterschiedlicher räumlicher Anordnungen von Atomen entsteht.
  • Enantiomer : Nicht überlagerbares Spiegelbild.

Diastereomere also muss nicht unbedingt optisch aktiv sein. Betrachten Sie cis – und trans -1,2-Difluorethen.

Difluorethen

Sie sind Stereoisomere (die Konnektivität ist dieselbe, aber die Fluore befinden sich auf der gegenüberliegenden Seite es), die keine Enantiomere sind (sie sind keine Spiegelbilder voneinander), was sie zu Diastereomeren macht.

Sie sind auch nicht chiral, weil sie ihren jeweiligen Spiegelbildern überlagert werden können. Entsprechend macht das Vorhandensein der Symmetrieebene (die die Ebene des Moleküls ist) beide Isomere achiral.

Kommentare

  • I don ' glaube nicht, dass dies korrekt ist. Sie sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind, aber das macht sie nicht unbedingt zu Diastereomeren. Normalerweise würde ein Diastereomer zwei oder mehr chirale Zentren aufweisen, muss jedoch nicht notwendigerweise ein Enantiomer sein, z. B. divi = „b617527d20“. Mesotartarsäure
  • Ein Diastereomer ist genau dieselbe Verbindung mit einer Gruppe, die um ein Stereozentrum gedreht ist, oder? Das heißt nicht unbedingt, dass Diastereomere solche Stereoisomere sind, die keine Enantiomere sind? Das hat mich verwirrt.
  • Die IUPAC-Definition eines Diastereomers ist jedes Stereoisomer, das kein Enantiomer ist. goldbook.iupac.org/D01679.html @Beerhunter Ich könnte auch Meso-Weinsäure als Beispiel verwenden, aber die Alkene waren einfach einfacher. Ich kann bearbeiten, wenn ich später Zeit habe.
  • cc @Quark Kommentar oben Ihre Definition ist enger als die richtige Definition. Verbindungen, die sich in der Konfiguration einiger ihrer chiralen Zentren unterscheiden, sind Diastereomere, aber die Diastereomerie ist nicht darauf beschränkt.
  • @orthocresol Welche anderen Verbindungen sind dann Diastereomere?

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