In vielen Büchern wird erwähnt, dass Aldehyde selbst durch milde Oxidationsmittel leicht oxidiert werden können. Ich habe jedoch noch nie Bromwasser gesehen, das ausdrücklich erwähnt wurde. Im Kapitel über Kohlenhydrate wird jedoch erwähnt, dass Glukose usw. durch Bromwasser oxidiert wird.
Werden also nur Kohlenhydrate durch Bromwasser oder alle Aldehyde oxidiert?
Reagieren sie auch mit Bromwasser unter den Bedingungen des Bromwassertests auf Ungesättigtheit? Oder reagieren sie nur unter starken Bedingungen?
Antwort
Aldehyde, einschließlich Aldosen werden in Gegenwart von $ \ ce {Br2} $ in $ \ ce {H2O} $ zu ihren jeweiligen Carbonsäuren oxidiert. Der Grund, warum diese Reaktion häufig mit Kohlenhydraten diskutiert wird, ist, dass sie zur Unterscheidung von Aldosen von Ketosen nützlich ist, die nicht weiter oxidiert werden können. Eine Lösung von $ \ ce {Br2} $ und $ \ ce {H2O} $ verliert bei Vorhandensein von Aldosen ihre charakteristische braune Farbe, bei Vorhandensein von Ketosen jedoch nicht.
Der allgemeine Mechanismus für Die Oxidation eines Aldehyds unter diesen Bedingungen ist:
Obwohl Ketone wie Aldehyde ein Hydrat bilden können, kann keine Deprotonierung auftreten, um das Bromidion zu eliminieren, wie wir es bei Aldehyden sehen. Daher kann keine weitere Oxidation auftreten.
Kommentare
- Wie entsteht das Dihydroxyalken? Sollte kein Alkohol erzeugt werden?
Antwort
Es ist ein Oxidationsmittel, das auch Aldehyd oxidiert wird beim Testen auf Usaturierung in organischen Verbindungen verwendet, da diese durch ungesättigte Verbindungen entfärben. Kann aber nicht im Benzolring verwendet werden.