Phenyl oder Benzol bei der Benennung von Verbindungen

Diese beiden Moleküle sind beide aromatisch:

Geben Sie hier die Bildbeschreibung ein.

Das erste Molekül hat jedoch einen Halogensubstituenten und heißt „Brombenzol“. Das zweite Molekül hat eine Chlor- und eine Hydroxylgruppe und wird als „4-Chlorphenol“ bezeichnet. Angenommen, es gibt keine Alkoholgruppe, wie würden wir wissen, wann Benzol oder Phenyl ?

Ich dachte Folgendes:

Geben Sie hier die Bildbeschreibung ein

sollte daher das erste Molekül nicht als „ Bromphenyl “ und nicht als „Brombenzol“ geschrieben worden sein?

Kommentare

  • Es wäre Phenylbromid, aber ' wird nicht verwendet.
  • warum sollte es nicht verwendet werden?
  • Wie würden Sie wissen, wann Sie eines von beiden verwenden sollten?
  • Was hat Benzyl damit zu tun?
  • Das Bild sollte hauptsächlich die Phenylstruktur zeigen, ich ziehe es einfach an ' verstehe nicht, warum sie Benzol im Gegensatz zu Phenyl @bon

Antwort

Sie sind verwirrt über mehrere überlappende, aber meist nicht zusammenhängende Probleme.

Erstens haben Sie Recht dass „Benzyl“ das Radikal $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ ist und dass „Phenyl“ das Radikal $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $ ist.

Zweitens, obwohl „Phenol“ und „Phenyl“ fast gleich klingen, sollten Sie sie wahrscheinlich als völlig getrennte Namenswurzeln betrachten. „Phenol“ ist der einfachste aromatische Alkohol. Einfache aromatische Alkohole mit anderen Substitutionen (z. B. 4-Chlorphenol) können daher als substituierte Phenole bezeichnet werden.

Drittens klingen „Benzyl“ und „Benzol“ ähnlich, sollten jedoch als unterschiedliche Konzepte behandelt werden. Substituierte aromatische Ringe können als Benzolderivate wie Chlorbenzol bezeichnet werden. Viertens werden aus Gründen der Zweckmäßigkeit und Zweckmäßigkeit manchmal „Phenyl“ und „Benzyl“ verwendet, um Substituenten zu benennen. Beachten Sie, dass IUPAC detaillierte Prioritätsregeln für einen Substituenten und ein Basismolekül hat, aber Chemiker folgen diesen nicht immer. „Chlorbenzol“ ist ein korrekter IUPAC-Name und betrachtet das Molekül als substituiertes Benzol. Benzol ist das Basismolekül und „Chlor“ ist eine Substitution. Chemiker finden es manchmal zweckmäßig, ihre Perspektive umzukehren, obwohl die resultierenden Namen nicht von der IUPAC zugelassen wären. Aus einer umgekehrten Perspektive ist das Chloratom das „Basismolekül“. und es ist durch eine Phenylgruppe substituiert. Sie könnten also das Chlorbenzol „Phenylchlorid“ nennen, wenn Sie diese umgekehrte Perspektive einnehmen möchten.

Schließlich endet „Bromphenyl“ mit „-yl“ und so ist das Name eines „Radikals“, dh eines Substituenten oder Fragments, nicht eines vollständigen Moleküls. Ohne einen anderen Kontext würde ich denken, dass „Bromphenyl“ ein $ \ ce {C6H4Br \ -Bindung {~}} $ -Substituent ist. „Brombenzol“ ist ein vollständiges Molekül, das durch Substitution von Benzol abgeleitet wird.

Kommentare

  • Wenn Sie eine Kohlenstoffkette mit einem C6H5-Substituenten hätten, würden Sie sie Phenyl oder Benzyl nennen?
  • Wie würden Sie wissen, ob die Kohlenstoffkette Teil ist? des Benzolrings zur Unterscheidung zwischen einem " Benzyl " oder " Phenyl " Substituent?
  • Vergleichen Sie beispielsweise 2-Phenyl-2-butanol mit 2-Benzyl-2-butanol .
  • Außerdem würden Sie niemals etwas " Benzyl ", es sei denn, der Benzylkohlenstoff ist Teil eines Zweigs . Wenn der Benzylkohlenstoff Teil der Hauptkette ist, ist es nicht sinnvoll, " Benzyl " zu verwenden. Zum Beispiel macht " 1-Benzylethan " keinen ' Sinn und niemand würde dies tun benutze diesen Namen. Dieses Molekül sollte stattdessen " 1-Phenylpropan " heißen, oder, wenn Sie die von der IUPAC genehmigte Namensperspektive verwenden möchten, n- Propylbenzol.

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