Wenn Methacrylsäure (2-Methylprop-2-enoesäure) mit dem ersten $ \ ce {BH_3 / THF} $ umgesetzt wird und zweite $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $, dann ist die $ \ ce {OH} $ -Gruppe an weniger substituiertem Kohlenstoff gebunden.
Aber wenn es im zweiten Schritt mit $ \ ce {CH_3COOH} $ behandelt wird, was ist das Endprodukt?
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- Gibt es andere Bedingungen für die zweite Reaktion, wie Erhitzen oder Säurekatalyse? Wenn dies der Fall wäre, würde ich nach einer Reduktion zum primären Alkohol durch Boran im ersten Schritt einen Ester als Produkt vorschlagen.
- Der letzte Schritt erfordert ein Nucleophil. Es kann Wasser, Base oder Acetat sein (aus Essigsäure. Nucleophil bindet an die terminale CH2-Gruppe. In Ihrem Fall ist es Acetat.
- Ein Nucleophil ist erforderlich, ja. Aber um das Borat zu bilden Komplex in meiner Antwort gezeigt. Außerdem bemerken @sixtytrees, dass das Nucleophil im ersten Schritt der Frage kein Wasser ist, sondern Wasserstoffperoxid mit Base, um ein Peroxidion zu ergeben ein aß Komplex und es gibt eine Migration, gefolgt von Hydrolyse, um den Alkohol zu ergeben. KEINE Substitution.
Antwort
Es ist einfach eine Protonolyse: 
Außer in der Bild D wird anstelle von H verwendet. Reaktionen auf Hydroborierungsbasis laufen immer über diesen Bor-Ate-Komplex (negativ geladen) ab, dann über Migration und Verlust der Abgangsgruppe. Suchen Sie bei Google nach Carbonylierung, Aminierung und Cyanidierung mit Bor.
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- Can Sie zeigen mir den Mechanismus meiner Reaktion
- Es ist ' genau der gleiche. Auf die Doppelbindung kommt es an. Vielleicht hätte ich klarstellen sollen, dass es eine anfängliche syn-Addition von BH3 über die Doppelbindung gibt. Dies wird als Hydroborierung bezeichnet. Die Reaktion in meiner Antwort beginnt mit 1-Methylcyclopent-1-en.
- Welche Rolle spielt die Verbindung, die ich in Bild
- gezeigt habe? Sie enthält die Doppelbindung, die reagiert mit bh3.
Antwort
Die Säure würde zuerst durch das Boran zum primären Alkohol reduziert . Eine anschließende Hydroborierung des Produkts Allylalkohol würde Ihnen wahrscheinlich das Diol geben.
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- Können Sie bitte den Mechanismus zeichnen, da ich ihn nicht verstehen kann
- Obwohl ich denke, dass dies wahrscheinlich wahr ist, beantwortet es ' nicht den zweiten Teil der Frage, was mit 1 passiert. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon ja, ich denke auch, dass Sie richtig sind