Benzol zeigt elektrophile Substitutionsreaktionen. Normalerweise zeigt alles, was eine Carbokation erzeugen kann, beispielsweise eine Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion. Ich wollte wissen, ob diese Reaktion auch möglich ist: Einnahme eines Aldehyds oder eines Ketons mit einer Säure, die das Sauerstoffatom protoniert und eine Carbokation erzeugt – gefolgt von einem elektrophilen Angriff auf Benzol. Diese Reaktion kann sogar noch weiter gehen, indem der Alkohol protoniert und ein weiteres Carbokation für eine zweite Substitution gebildet wird – wie ich im Bild unten gezeigt habe. Ich konnte dies nirgendwo finden, obwohl es ein einfacher Weg zu sein scheint, einen Benzylalkohol herzustellen – Warum wird es nicht häufiger wie in anderen Fällen wie Friedel-Crafts-Alkylierung oder Acylierung usw. durchgeführt? 
Bei der Synthese von DDT unter Verwendung von Chloral und Chlorbenzol passiert etwas fast Identisches.
www.liceoagb.es/quimiorg/petroquimica_webquest/aad/DDT.ppt
Antwort
Ich habe noch nie m den Alkohol zu erzeugen, den Sie auf Ihr Blatt Papier gezeichnet haben, würde ich wahrscheinlich Phenyllithium oder Phenylmagnesiumbromid verwenden und dieses zu Aceton hinzufügen, es ist einfacher und schneller Die Reaktion würde am tertiären Alkohol anhalten und unter Eliminierung von Wasser nicht weiter reagieren.) Beachten Sie, dass die Reaktion zur Synthese von DDT vom Trichlorace ausgeht Taldehyd. Die drei Chloratome ziehen die Elektronendichte von der Carbonylgruppe weg und verstärken das Kation weiter. Ich würde annehmen, dass dies aufgrund der Aktivierung, die ein einfacher Aldehyd benötigen würde, nicht oft gesehen wird. Seien wir ehrlich: Benzol ist ein sehr schlechtes Nucleophil.
Antwort
Ich denke, dass es ziemlich schwierig ist, das Carbokation in zu erzeugen Der zweite Fall als Kohlenstoffatom von Benzol ist $ \ mathrm {sp ^ 2} $ hybridisiert, was elektronegativer ist als ein $ \ mathrm {sp ^ 3} $ hybridisiertes Kohlenstoffatom. Es macht das daran gebundene Kohlenstoffatom instabiler, wenn es eine positive Ladung trägt. Die Bildung einer Carbokation konnte also nicht stattfinden.
Kommentare
- Die Bildung solcher Carbokationen erfolgt tatsächlich ziemlich leicht, es handelt sich um resonanzstabilisierte Benzylkationen / li>
- Das aus dem oben erwähnten Benzyl gebildete 7-gliedrige Tropyliumion ist immer noch aromatisch