Betrachten Sie für einen Moment Ether, THF, Benzol und Hexan.
Warum ist die Löslichkeit vieler organischer Stoffe in diesen Lösungsmitteln in der folgenden Reihenfolge
THF> Ether / Benzol> Hexan
Was macht Benzol zu einem guten Lösungsmittel für viele gelöste Stoffe im Vergleich zu Hexan, auch wenn beiden Lösungsmitteln fehlt ein permanentes Dipolmoment.
Kommentare
- Es ist kein gutes Lösungsmittel, da es krebserregend ist und aus den meisten guten Labors verbannt wird.
- Kein Benzol ist ein sehr gutes Lösungsmittel, nur ein Scherz, es bildet einen krebserzeugenden Metaboliten im menschlichen Körper.
- Ein gutes Lösungsmittel für unpolare Moleküle, organische oder andere, wäre aber ein schlechtes Lösungsmittel für ionische und hochpolare Spezies.
- @Abc Nach Standortnormen ist es technisch eine Hausaufgabe: / ( Hausaufgabenfragen müssen einige Anstrengungen zum Verständnis der Hausaufgaben nachweisen zugrunde liegende Konzepte – Andernfalls werden sie ' sein geschlossen als HW)
- Ich ' würde sagen, dass " einige Anstrengungen zum Verständnis der zugrunde liegenden Konzepte " wäre in diesem Fall gleichbedeutend mit der Beantwortung des Problems, daher macht es keinen Sinn, eine Frage zu stellen. Andererseits hat diese scheinbar einfache Frage eine sehr schöne Antwort geliefert und könnte andere verwenden, daher stimme ich für die Wiedereröffnung.
Antwort
Benzol ist ein gutes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen. Der Begriff“ gutes Lösungsmittel „bedeutet für mich kein schönes Lösungsmittel mit einem guten Allround-Profil.
Für mich wäre das perfekte Lösungsmittel nicht giftig, nicht brennbar, aber brennbar, sehr strahlenbeständig, inert gegen Salpetersäure, leicht zu destillieren, billig und leicht zu beschaffen. Es müsste auch in der Lage sein, eine nützliche Reihe verschiedener Dinge aufzulösen.
Benzol kann viele organische Substanzen besser auflösen als ein gesättigter Kohlenwasserstoff wie Hexan, da dies die pi-Wolke des Benzolrings ist ist in der Lage, mit den Pi-Wolken verschiedener gelöster Stoffe zu interagieren. Zum Beispiel wird Polystyrol aus diesem Grund besser durch Benzol als durch Hexan solvatisiert.
Diese gute Fähigkeit, Dinge aufzulösen, ist der Grund, warum ich Benzol als ein gutes Lösungsmittel betrachte. Es ist ein gutes Lösungsmittel, um Dinge aufzulösen, aber oft eine schlechte Sache, um im Labor damit zu arbeiten. Benzol hat eine spezielle Verwendung als NMR-Lösungsmittel. Einer meiner Lieblingstricks ist, wenn mein Schüler ein Protonen-NMR-Spektrum aufgrund überlappender Peaks nicht verstehen kann. Ich sage ihnen, sie sollen die Messung in d6-Benzol wiederholen. Oft ändern sich viele chemische Verschiebungen für Protonen, mit etwas Glück ist das resultierende Spektrum leichter zu verstehen. Manchmal müssen Sie sowohl die Chloroform- als auch die Benzollösungs-NMR-Spektren betrachten, um genug von dem Spektrum zu verstehen, um Ihre Struktur zu verstehen.
Während Benzol aufgrund gesundheitlicher Probleme und Entflammbarkeit ein unbeliebtes Lösungsmittel ist Es gibt viele aromatische Lösungsmittel mit besseren Gesundheits- und Brandprofilen. Zum Beispiel ist Solvesso 150ND ein aromatisches Kerosin, das von Exxon vertrieben wird. Dieses hat andere Lösungsmitteleigenschaften als das von Statoil unter dem Namen „Lösungsmittel 70“ vertriebene aliphatische gesättigte Kerosin.
Dies kann einige Vorteile haben, wenn Ich möchte das ionische flüssige Aliquat 336 in einem Verdünnungsmittel auf 30% verdünnen und dann mit dieser Lösung Metalle wie Kupfer, Kobalt und Eisen aus wässrigen Chloridmedien extrahieren. Mit Lösungsmittel 70 als Verdünnungsmittel (Verdünnungsmittel) neigt die organische Phase sehr dazu, sich in eine Schicht ionischer Flüssigkeit mit Metallkomplexen als Anionen und einer verdünnungsmittelreichen Schicht zu trennen. Wenn jedoch ein aromatisches Lösungsmittel wie Ethylbenzol oder Solvesso 150 verwendet wird, kann die organische Phase viel mehr Metall enthalten, bevor diese unerwünschte Phasenspaltung auftritt.
Das aromatische Lösungsmittel (Verdünnungsmittel) ist tendenziell toxischer als die gesättigten aliphatischen (Alkan) Verdünnungsmittel. Wenn Sie sich „Ein Vergleich zweier Methoden zur Gewinnung von Kobalt aus einem tiefen eutektischen Lösungsmittel: Auswirkungen auf das Batterierecycling“ von F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, Band 167, Seiten 806-814, enthält eine Bewertung, wie eine Pfütze auf dem Boden eines nicht belüfteten Raums belassen wird, und zwar sowohl für Lösungsmittel 70 als auch für Ethylbenzol / Toluol. Der Gehalt an Lösungsmittel 70 in der Luft stellt wahrscheinlich eine weitaus geringere Gefahr für die Gesundheit dar als die Aromaten. Aromaten wie Solvesso 150 stellen jedoch wahrscheinlich eine weitaus geringere krebserzeugende Bedrohung dar als Benzol.
Es ist wichtig, nicht alle Alkane oder Aromaten als gleich anzusehen, Hexan ist ein beliebtes Lösungsmittel in der Chemie, aber es ist sehr giftig. Im Körper wird es in Hexan2,5-Dion umgewandelt, was für Sie sehr schlecht ist. Die anderen längeren Alkane haben jedoch nicht die gleiche schädliche Wirkung. Sie müssen auch den Belichtungsweg berücksichtigen. Zum Beispiel ist eine Pfütze Dieselkraftstoff auf dem Boden einer Garage weitaus weniger schädlich, als wenn die Hand einer Person einem Hochdruckspray von Diesel ausgesetzt wird, der sie in den Körper der Person einspritzt.