Warum ist CH4 bei Raumtemperatur ein Gas, CH3Cl jedoch eine Flüssigkeit?

Ich kann auf meinem Bewertungsbogen keine Frage finden. Die vollständige Frage lautet:

Methan ( $ \ ce {CH4} $ ) ist a Gas bei Raumtemperatur, aber Chloroform ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) ist eine Flüssigkeit. Erklären Sie, warum Sie nur ein $ \ ce {H} $ -Atom für ein $ \ ce {Cl} $ ändern Atom ändert den Zustand der Verbindung bei Raumtemperatur.

Ich habe darüber nachgedacht, und ich denke, es hat mit $ \ ce {CH4} $ ist unpolar, neigt also nicht dazu, aneinander zu haften (Gaszustand), während $ \ ce {CH3Cl } $ ist polar, bleibt also bestehen, z. B. $ \ ce {H2O} $ , das flüssig und kohäsiv ist, also $ \ ce {CH3Cl} $ wäre auch. Kann mir jemand sagen, ob ich auf dem richtigen Weg bin?

Kommentare

  • siehe chemie.stackexchange.com/questions/6859/…
  • Die Frage selbst ist falsch: Chlormethan ist kein Chloform und Chlormethan ist bei Raumtemperatur keine Flüssigkeit, sondern ein Gas. Das ist ein ziemlich schlechter epischer Fehler für eine Chemiefrage.

Antwort

Ja, Ich denke, das ist die richtige Antwort für diese Frage.


Drei zu berücksichtigende Faktoren.

(1) Die meisten Wichtig ist, dass es vier intermolekulare Kräfte gibt, die BP-Ionenbindungen> Ionen-Dipol-Wechselwirkungen> H-Bindungen> Dipol-Dipol-Wechselwirkungen> Van-der-Waals-Dispersionskräfte beeinflussen.

(2) Erhöhung der Anzahl Die Anzahl der Kohlenstoffatome (z. B. n-Alkane) erhöht den Blutdruck. (3) Die Verzweigung an der Kohlenstoffkette senkt den Blutdruck. Die Antwort ist jedoch ein wenig handlich -Winken, das die Situation zu stark vereinfacht. Das Dipolmoment allein kann die allgemeinen Trends nicht erklären. Die Van-der-Waals-Dispersionskräfte müssen ebenfalls berücksichtigt werden.

Zum Beispiel mit zunehmender Substitution $ \ ce {CH2Cl2} $ und $ \ ce {CHCl3} $ beide haben niedrigere Dipolmomente als $ \ ce {CH3Cl} $, aber höhere BP „s. $ \ ce {CCl4} $ hat kein Dipolmoment wie Methan, aber den höchsten Blutdruck von allen.

 Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 

Betrachten Sie auch die Halogenmethane als Reihe. $ \ ce {CH3F} $ hat ein kleineres Dipolmoment als $ \ ce {CH3Cl} $, da die Bindungslänge kürzer ist.

 Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 

Der Trend zum Molekulargewicht sieht gut aus, aber die deuterierte Form von Methan, $ \ ce {CD4} $, hat dieselbe (oder zumindest nahezu) der gleiche) Siedepunkt wie $ \ ce {CH4} $.

Antwort

Es wird erwartet, dass die Antwort zur Vorhersage der Siedepunkte der vier Substanzen wie folgt lautet:

$ \ ce {CH3Cl} $ ist ein Dipol. Die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sind viel stärker als die in Methan vorhandenen Van-der-Waals-Wechselwirkungen, daher ist der Siedepunkt viel höher.

Beim Vergleich von $ \ ce {CH4 } $ bis $ \ ce {CCl4} $ , letzterer hat aufgrund seiner größeren Anzahl von Elektronen einen viel höheren Siedepunkt, was stärkere Van-der-Waals-Kräfte bedeutet


Das heißt, der Lehrer, der Ihnen die obigen Informationen gegeben hat, sollte entfernt werden Sofort aus dem Chemieunterricht. Hier ist der Grund:

  • $ \ ce {CH3Cl} $ ist nicht Chloroform, sondern Methylchlorid oder Chlormethan. Es ist ein Gas bei Raumtemperatur mit einem Siedepunkt $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .

  • Chloroform, das bei Raumtemperatur tatsächlich eine Flüssigkeit ist ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61,2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) ist $ \ ce {CHCl3} $ oder Trichlormethan. Sie müssen drei Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzen, um Chloroform zu erzeugen.

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