Warum ist Fett unpolar?

Warum ist Fett unpolar, während Wasser polar ist?

Im Wasser gibt es die $ \ ce {HO} $ -Bindung und das $ \ ce {O} $ ist negativer, wir haben $ \ text {dipole = load} * \ text {distance} $

Ein Fettmolekül ist wie $ \ ce {HOCCCCCC …} $ aber Die Kohlenstoffatome spielen keine Rolle, die Polarität ist immer noch $ {q * d} $, wie im Wassermolekül, daher sollten sie die gleiche Polarität haben.

Warum sagen die Leute also, dass Fett ist? ein unpolares Molekül?

Kommentare

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Antwort

Die Polarität einer Einfachbindung kann tatsächlich für einige verschiedene Moleküle gleich sein. Wenn man jedoch von der Polarität der Moleküle spricht, Das gesamte Molekül sollte berücksichtigt werden, da die Makroeigenschaften diktiert sind ed by alle die Teile eines Moleküls.

In Bezug auf die Fettsäuren: Der „Kopf“ von Ein solches Molekül ist in der Tat polar, und in bestimmten Fällen bedeutet dies, dass die Wechselwirkungen und die Reaktivität wie polare Moleküle sind. Dieser Effekt ist jedoch nur auf den Kopf des Moleküls beschränkt. Fettsäuren als Ganzes gelten immer noch als unpolar, da diese Art von Molekül nicht in Wasser gelöst wird. Beachten Sie, dass der Hauptgrund dafür nicht in den Wechselwirkungen von Wasser mit der Fettsäure liegt. Die Fettsäure interagiert mit Wasser genauso „glücklich“ wie mit anderen Fettsäureketten. Wasser am anderen Ende „will“ nicht mit Fettsäuren „interagieren“, da es sich um das Fettsäuremolekül herum neu anordnen muss, um sicherzustellen, dass die gleiche Anzahl von Wasserstoffbrücken hergestellt wird. Dies ist ein entropischer Kostenfaktor, der die gesamte Änderung der freien Gibbs-Energie ungünstig macht.

Das Ergebnis ist, dass Wassermoleküle die Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Wassermolekülen nicht neu anordnen und die Fettsäuren miteinander interagieren. Aufgrund dieses Effekts gelten Fettsäuren als unpolar, da Wasser nicht bereit ist, Wasserstoffbrücken neu zu ordnen.

Ich hoffe, dies hat geholfen, und wenn ich zu viel Terminologie oder Fachsprache verwendet habe, lassen Sie es mich bitte wissen!

Kommentare

  • " Wasser am anderen Ende nicht ' möchte, dass ' mit Fettsäuren interagiert, da es nicht annähernd so viele Wasserstoffbrückenbindungen wie mit anderen Wassermolekülen bilden kann. " – dies ist wahrscheinlich nicht der Fall; Die meisten hydrophoben Verbindungen haben eine günstige Lösungsenthalpie, aber eine ungünstige Lösungsentropie, vermutlich aufgrund der hochgeordneten Wasserstruktur um die solvatisierte Kohlenwasserstoffkette.
  • Sie haben Recht in dem Sinne, dass für viele kleine unpolare Einheiten die Enthalpie ist immer noch günstig. Entschuldigen Sie, dass Sie diese Verknüpfung verwendet haben. In diesem Fall ist die Entropie der Grund dafür, dass die gesamte freie Gibbs-Energie ungünstig ist. Möchten Sie eine Bearbeitung sehen, in der angegeben wird, warum ' nicht möchte, dass ' interagiert, ist ein entropischer Effekt? Weiter möchte ich hinzufügen, dass dies für kleine Moleküle gilt. In der von mir konsultierten Literatur wurde ein Beispielfall für Neopentan diskutiert. Ich könnte mir vorstellen, und ich habe keine Zahlen, um dies zu belegen, dass dies für lange Fettsäuren immer noch nicht zutrifft.
  • Der hydrophobe Effekt ist wirklich komplex und die meisten Erklärungen sind voller Vermutungen. Für eine langkettige Fettsäure würde ich eine positive Lösungsenthalpie erwarten; Zum Beispiel aus diesem Artikel : " Mit anderen Worten, eine große positive Mischungsenthalpie eines unpolaren gelösten Stoffes mit Wasser wurde durch eine große negative Enthalpie der Eisbergbildung kompensiert, die zu einer höheren Löslichkeit führte als bei einer regulären Lösung. Diese Erklärung sollte auf die Auflösung einer Fettsäure in Wasser bei einer Temperatur unter 150 ° C anwendbar sein. "
  • " Eisbergbildung " bezieht sich nur auf die Reorganisation des Wasserstoffbindungsnetzwerks in einen geordneteren Zustand.
  • Okay, das Papier gibt die Zahlen an, die ich gemacht habe nicht haben (oder gesucht). Also unter 150 Grad Celsius. Alles klar würde ich sagen. Vielen Dank, dass Sie das nachgeschlagen haben. In Bezug auf die Frage kann ich mir vorstellen, dass dies ein bisschen zu tief in das Thema eintaucht, obwohl es natürlich am besten ist, eine richtige, vollständige Erklärung anstelle einer unvollständigen zu haben. Ich ' werde meine Antwort bearbeiten.

Antwort

Während an der Antwort von @eljee nichts falsch ist, gibt es einen offensichtlicheren Grund, warum Fette nicht so polar sind, wie Sie annehmen.

Fette sind nicht langkettige Alkohole: Sie sind die Triglyceridester langkettiger Carbonsäuren. Anstatt durch eine relativ polare Carbonsäure- oder Alkoholgruppe terminiert zu werden, werden sie durch eine relativ unpolare Glycerinestergruppe terminiert. Erst wenn sie verseift sind (wodurch die freien Säuren vom Ester abgebrochen werden), werden sie zu schizophrenen langkettigen Säuren, die als Tenside wirken, da ein Ende des Moleküls polar genug ist, um Wasser zu mögen, während das andere fett genug ist, um ölige, nicht-saure zu bevorzugen. polare Umgebungen. Daher Seife!

Die Seite Wikipedia fasst dies gut zusammen.

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