In meinem Selbststudium bin ich kürzlich auf die folgende Frage gestoßen:
„Wählen Sie den gelösten Stoff für jedes Paar, das mehr wäre löslich in Hexan ($ \ ce {C6H14} $). Erklären Sie Ihre Antwort.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ oder $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … „
Undecanol ist in Hexan löslicher, da es anscheinend weniger polar als Propanol ist. Weitere Internetrecherchen ergaben, dass die Polarität von Alkoholen mit zunehmender Kettenlänge abnimmt (unter der Annahme einer Alkanbasis; ich weiß nicht, ob diese Regel verallgemeinert, was meiner Meinung nach eine Unterfrage ist), aber es ist immer noch nicht klar, warum Quellen, die ich gefunden habe, haben dies erklärt. So wie ich mir die Dinge vorstelle, sollten die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen dem OH-Vektor, den beide Moleküle gemeinsam haben, eine Reihe von Nullvektoren hinzufügen, was in beiden Fällen die gleiche Polarität ergibt. Dies ist jedoch offensichtlich falsch.
Warum ist Undecanol dann weniger polar als Propanol? Hat es etwas mit einer fortgeschritteneren Bindungstheorie zu tun?
Antwort
Wenn Sie die Gesamtpolarität des Lösungsmittels betrachten, berücksichtigen Sie nicht nur den Wert des einzelnen Dipolmoments auf einem einzelnen Molekül, sondern auch dessen „Dichte“, dh die Anzahl dieser Dipole pro Volumeneinheit. Sie haben Recht, dass das Dipolmoment eines einzelnen linearkettigen Alkohols in erster Näherung unabhängig ist nt der Kettenlänge. In einem bestimmten Volumen passen Sie jedoch weniger dieser langen Moleküle an, und die Polarität des gesamten Lösungsmittels ist daher geringer.
Antwort
Im Kontext eines einzelnen Moleküls ist der Abstand zwischen den Polen umgekehrt proportional zur Polarität. Je weiter sie voneinander entfernt sind, desto weniger polar ist das Molekül, wenn sie die gleichen elektronegativen Potentiale haben. Dieser Link erklärt es gut.