Ich habe verschiedene Quellen gefunden, die besagen, dass Ketone sauer sind (pKa = 20), und beziehe sie dann auf die Bildung des Enolation. Ist es jedoch kein Enolation eines Ketons basisch aufgrund der negativen Ladung des Sauerstoffs und aller ihn umgebenden Elektronenpaare?
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- Wenn eine Säure ihr Proton verliert, wird sie zu einer Base und damit zu einer Base.
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Ich denke Sie müssen sich an die Definition einer Säure erinnern (im Bronsted-Lowry-Schema). Eine Säure ist ein Protonendonor. Eine Base ist ein Protonenakzeptor. Wenn eine Säure dissoziiert, bildet sie ein Wasserstoffion und die konjugierte Base der Säure. Denken Sie daran, Säure und Base sind nur relative Begriffe. Die Spezies, die bei der Reaktion ein Proton verliert, wirkt als Säure und diejenige, die ein Proton gewinnt, ist eine Base.
Im obigen Beispiel wirkt das Keton als Säure, weil es ein Proton spendet. Das Hydridanion wirkt als Base, weil es ein Proton akzeptiert. Das resultierende Enolatanion wird durch Delokalisierung der negativen Ladung auf den Sauerstoff stabilisiert. Bei der Umkehrreaktion würde das Enolat als Base fungieren und ein Proton aus Wasserstoff aufnehmen (dies ist jedoch unwahrscheinlich, da der Wasserstoff als Gas freigesetzt wird).
Antwort
Es verschiebt die Stellen der Doppelbindung und eines der Wasserstoffatome, was zu einer Verbindung mit einer Doppelbindung zwischen zwei der Kohlenstoffatome führt.
Das macht ein Enol, das nicht so stabil ist wie ein Keton. Das Enol und das Keton befinden sich in einem Gleichgewicht, das bewirkt, dass das Enol ein Wasserstoffion verliert, das dann – das Enol wird ein Enolat.
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- Die Enolbildung ist nicht erforderlich, bevor das Keton deprotoniert werden kann. Beide Wege liefern das gleiche Ergebnis – ein Enolation.