In Frage 16 der Prüfung A-Level Chemistry 2013 gibt es dieses Reaktionsschema:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
Die Frage fragt sowohl nach dem Namen des Reagenzes als auch nach dem Produkt. Ich weiß, dass das Produkt 1,2-Dibrompropan ist, bin aber verwirrt über das Reagenz. Mir wurde gesagt, dass die richtige Antwort „Brom“ sei, während „Bromwasser“ eine falsche Antwort sei. Warum ist das so?
Antwort
Von ChemGuide :
Verwenden von Bromwasser als Test für Alkene
Wenn Sie ein Alken mit Bromwasser schütteln (oder ein gasförmiges Alken durch Bromwasser sprudeln), wird die Lösung farblos. Alkene entfärben Bromwasser.
Die Chemie des Tests
Dies ist kompliziert durch die Tatsache, dass das Hauptprodukt nicht 1,2-Dibromethan ist. Das Wasser wird auch an der Reaktion beteiligt, und der größte Teil des Produkts ist 2-Bromethanol.
Im Wesentlichen greift die elektrophile pi-Bindung in Gegenwart von Brom und Wasser wie üblich zweiatomiges Brom an und bildet das übliche Bromiumionen-Zwischenprodukt.
Nach diesem Schritt Wir haben jedoch zwei konkurrierende Nucleophile, die den Ring öffnen können: Bromidionen und Wasser. Das Wasser ist wahrscheinlich in großem Überschuss vorhanden, was es (statistisch) zum wahrscheinlicheren Angreifer macht.
Natürlich tritt auch die nachstehende gewünschte Reaktion zur Bildung eines Dibromids auf im Wettbewerb mit anderen Reaktionen wie der oben aufgeführten.
Daher findet die elektrophile Halogenierung von Alkenen normalerweise in einem inerten Medium wie Methylenchlorid oder Tetrachlorkohlenstoff statt. Diese neigen nicht dazu, als Nucleophile zu wirken, so dass sie nicht an der Ringöffnung teilnehmen, so dass das $ \ ce {Br -} $ -Ion seine Sache ungehindert erledigen kann .