Die folgende Frage wurde in NCERT Exemplar Problems (Klasse XII) gestellt: 
Laut Wikipedia:
In der organischen Chemie ist die aromatische Alkohole oder Arylalkohole sind eine Klasse chemischer Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe (-OH) enthalten, die direkt an eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe gebunden ist Im Gegensatz zum Benzylalkohol, bei dem die Hydroxylgruppe indirekt an ein aromatisches Kohlenstoffatom gebunden ist.
Aber ich habe den Teil nicht verstanden: aromatische Alkohole oder Arylalkohole (da aromatische Alkohole nicht immer Arylalkohole).
Ferner wissen wir, dass Arylhalogenide sind Verbindungen, in denen Halogen enthalten ist Gruppe (-X) ist direkt an einen aromatischen Ring gebunden. In gleicher Weise bedeuten Arylalkohole auch diejenigen Verbindungen, an die die Hydroxylgruppe (-OH) direkt gebunden ist zu einem aromatischen Ring
Nach meinem Verständnis sollte die Antwort daher (ii) sein, aber die gegebene Antwort ist (iii).
Wo ich bin falsch? Und was ist ein aromatischer Alkohol?
Kommentare
- Manchmal werden Phenole (OH-Gruppe, die an den aromatischen Ring gebunden ist) grundsätzlich nicht als Alkohole angesehen weil sie viel saurer sind als aliphatische Alkohole. Wenn Sie eine solche Konvention verwenden, sind aromatische Alkohole solche, bei denen Sie einen aromatischen Ring und eine Hydroxylgruppe haben, die an einen sp3-Kohlenstoff gebunden sind. Wenn NCERT dieser Konvention folgt, wäre die richtige Antwort III.
- @RaulLuciano scheint die richtige Unterscheidung basierend auf der aktuellen Terminologie zu treffen. Aus dem IUPAC-Goldbuch Alkohole sind Verbindungen, in denen eine Hydroxygruppe –OH an ein gesättigtes Kohlenstoffatom $ \ ce {R3COH} $ gebunden ist. Phenole sind Verbindungen mit einer oder mehreren Hydroxygruppen, die an einen Benzol- oder anderen Arenring gebunden sind. // So ist " aromatischer Alkohol " veraltete Terminologie?
- @MaxW aromatischer Alkohol wird immer noch verwendet, aber es bedeutet eine Verbindung, die hat sowohl die Alkoholgruppe als auch ein aromatischer Ring in ihrer Struktur.
- @Rahul Es sollte darauf hingewiesen werden, dass Wikipedia nicht als maßgebliche Quelle anzusehen ist und viele Inkongruenzen und Tatsachenfehler aufweist.
li> Antwort (iii) ist die richtige.
Antwort
„Aromatischer Alkohol“ ist kein Begriff das erscheint irgendwo in der IUPAC-Literatur – obwohl seine Bedeutung offensichtlich ist, macht es nicht den gleichen Sinn, wie es „aromatische heterocyclische“ wahrscheinlich tun nicht vermieden. Was von IUPAC definiert wird, ist die Definition eines Phenols und die Definition einer Arylgruppe. Die folgenden Definitionen stammen aus einem alten IUPAC-Glossar mit „Klassennamen“, auf das in den neuesten Richtlinien zur organischen Nomenklatur und im neuesten IUPAC Gold Book verwiesen wird, obwohl es alt ist.
Phenole: Verbindungen mit einer oder mehreren an einen Benzol- oder anderen Arenring gebundene Hydroxygruppen
Arylgruppen: Gruppen, die durch Entfernung von Arenen abgeleitet wurden eines Wasserstoffatoms aus einem Ringkohlenstoffatom.
Glossar der Klassennamen organischer Verbindungen und reaktiver Zwischenprodukte basierend auf der Struktur. Reine App. Chem. 1995 , 67 , 1307
Um Ihre Frage tatsächlich zu beantworten, lautet die Antwort (II) – Wie Jerepierre angedeutet hat, sind die NCERT-Bücher / Anleitungen dafür bekannt, dass sie weniger genau sind, und eine schnelle Suche in chem.SE zeigt, wie viele Fehler es gibt! In diesem Fall ist es schwer zu sagen, ob der Fehler nur auf einen Satz zurückzuführen ist (jemand hat III anstelle von II eingegeben), oder er liegt in der Mehrdeutigkeit des Begriffs „aromatischer Alkohol“ (bezieht er sich auf Phenole oder bezieht er sich auf Phenole) zu einer Verbindung, die sowohl einen Arylring als auch eine Hydroxylgruppe enthält).
Ich denke, es ist fair anzunehmen, dass die Frage Sie auffordert, die Phenole zu identifizieren. In diesem Fall lautet die Antwort (II) liegt daran, dass A und D sind die einzigen Strukturen, in denen die Hydroxylgruppe direkt an einen Benzol- oder anderen Arenring gebunden ist. Dies ist unsere Arbeitsdefinition für Phenol / aromatischen Alkohol.
Kommentare
- Aromatischer Alkohol ist Ihrer Meinung nach nirgendwo in der Welt der Chemie definiert. Richtig?
- Nein. Meiner Meinung nach ist es ein mehrdeutiger Begriff, der von IUPAC (den Personen, die das international anerkannte Nomenklatursystem definieren) nicht verwendet wird.
- Leider war das Lehrbuch korrekt und der Wikipedia-Artikel hatte in diesem Moment einen Fehler. Aromatischer Alkohol ist ein Alkohol, der aromatisch ist und kein Phenol ist. Wie sonst würden Sie eine solche Verbindung nennen?
- Ich ' arbe seit 20 Jahren als Forscher in den chemischen Wissenschaften. Ich habe diese Antwort positiv bewertet und würde ohne jeden anderen Kontext annehmen, dass aromatische Alkohole sich auf Dinge wie Phenole, Napthole, Furanole, Pyridinole, Pyrazinole usw. usw. beziehen. Ich bin mir sicher, dass die Leute dies tun manchmal, aber ich kann mich ' nicht an Leute erinnern, die sagen, dass " aromatischer Alkohol " Benzylalkohol bedeutet oder ähnliche Verbindungen.