Welches hat nach den Cahn-Ingold-Prelog-Regeln eine höhere Priorität?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ und $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ und $ \ ce {-C (CH3) 3} $
Die Antwort lautet $ \ ce {-CH = CH2} $ hat eine höhere Priorität, aber ich verstehe nicht warum. Sollte nicht die erste eine höhere Priorität haben, da Sauerstoff eine größere Ordnungszahl als Kohlenstoff hat?
Gleiches gilt auch für die zweite Frage.
Kommentare
- Was wird hier genau verglichen?
Antwort
Sie haben Recht. In beiden Fällen hat $ \ ce {CH2OH} $ eine höhere Priorität. Das Cahn-Ingold-Prelog-System verwendet die Ordnungszahl als primäre Determinante der Priorität. Ein weit verbreitetes Missverständnis ist jedoch, dass das KVP-System etwas verwendet, das mit der „Größe“ zusammenhängt, wie Masse, Anzahl der Kohlenstoffatome, Länge der Kette usw.
Hier ist eine Methode, die ich verwende, wenn ich das unterrichte Gegenstand. In der folgenden Verbindung hat das Chiralitätszentrum zwei Bindungen an Kohlenstoffatome. Das Kohlenstoffatom links ist an zwei Sauerstoffatome und zwei Wasserstoffatome gebunden. Das Kohlenstoffatom rechts hat zwei Bindungen an ein anderes Kohlenstoffatom und eine Bindung an ein Wasserstoffatom. Schreiben Sie diese Verbindungen vertikal unter die Kohlenstoffatome mit der höchsten Ordnungszahl oben. Vergleichen Sie jede Zeile, und der erste Unterschied besteht darin, wo Sie beurteilen. In diesem Fall ist der erste Unterschied die erste Reihe: Sauerstoff hat eine höhere Ordnungszahl als Kohlenstoff. $ \ ce {CH2OH} $ hat eine höhere Priorität als $ \ ce {CH = CH2} $ .
Sie können dasselbe tun Analyse für $ \ ce {CH2OH} $ vs. $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Antwort
Die Antwort sollte $ \ ce {-CH2OH} $ sein im ersten Teil. Und für die Doppelbindung haben wir gemäß dieser Wikipedia über die Cahn Ingold Prelog-Regeln
Wenn ein Atom A an ein Atom B doppelt gebunden ist, wird A als einfach an zwei Atome gebunden behandelt: B und ein „Geisteratom“, das ein Duplikat von B ist (die gleiche Ordnungszahl hat), aber ist an nichts anderes gebunden als an A.
Dennoch müssen wir nach der abnehmenden Ordnungszahl wie nach demselben Artikel ordnen,
Für jede Gruppe von Atomen, die an das direkt an das Stereozentrum gebundene gebunden sind, wird eine Liste erstellt. Jede Liste ist in der Reihenfolge abnehmender Ordnungszahl angeordnet. Dann werden die Listen Atom für Atom verglichen; Im frühesten Unterschied erhält die Gruppe, die das Atom mit der höheren Ordnungszahl enthält, eine höhere Priorität.
Wir haben die Liste als $ \ ce {O, H, H} $ , für $ \ ce {−CH2OH} $ und als $ \ ce {C, C, H} $ in $ \ ce {-CH = CH2} $ . Beim Vergleich des ersten Unterschieds ist leicht zu erkennen, dass $ \ ce {O} $ die Priorität erhalten sollte.
Auch im zweiten Teil müssen wir den ersten Unterschied berücksichtigen, der auftritt, und auf diese Weise können Sie die Lösung erarbeiten.