Geben Sie den Namen an und zeichnen Sie die grafische Formel eines Alkens, das ein Isomer von but-1- ist ene und das hat ein anderes Kohlenstoffgerüst.
Ich denke, es ist 2-Methylpropen, aber ich bin nicht sicher, ob der richtige Name 2- ist Methylprop-1-en oder 2-Methylpropen.
Kommentare
- Die Begriffe " sind korrekt " / " Die richtigen " sind nicht eindeutig. Der bevorzugte IUPAC-Name (PIN) desselben lautet: 2-Methylprop-1-en , obwohl die Namen Isobutylen, 2-Methylpropen werden häufig alternativ verwendet.
Antwort
Bei der Überlegung, ob eine Nummerierung vorliegt ist notwendig, müssen Sie sehen, ob es alternative Strukturen gibt, die den gleichen Grundnamen, aber eine andere Nummerierung haben.
Wenn Sie in diesem Beispiel die Methylgruppe an die 1- oder 3-Position der längsten Kohlenstoffkette setzen, ändert sich ihr Name von prop- to but-. Da die einzige andere Position, die die Methylgruppe einnehmen kann, die 2-Position ist, sind beide Zahlen unnötig und der kürzeste eindeutige Name ist Methylpropen.
Antwort
Im Allgemeinen werden die vollständigen Informationen zu einer Struktur explizit durch den Namen angegeben und stützen sich nicht auf implizite Informationen. Dennoch ist die Praxis, Lokanten wegzulassen, wenn keine Mehrdeutigkeit vorliegt, in der allgemeinen Nomenklatur weit verbreitet. Für bevorzugte IUPAC-Namen werden Locants jedoch nur in wenigen Ausnahmefällen weggelassen, die in Unterabschnitt P-14.3.4 der aktuellen Version der Nomenklatur der Organischen Chemie – IUPAC beschrieben sind Empfehlungen und bevorzugte Namen 2013 (Blue Book) .
Ohne Berücksichtigung der Regeln für das Weglassen von Lokanten würde der vollständige systematische Name der Ausgangsverbindung „prop-1-en“ lauten. . Gemäß Regel P-14.3.4.2 wird der Lokant „1“ jedoch weggelassen. (Beachten Sie, dass kein anderes Isomer erzeugt werden kann, indem die Doppelbindung von ihrer Position zu einer anderen verschoben wird.)
P-14.3.4.2 Der Locant 1 wird weggelassen:
(…)
(d) in unsubstituiertem Zweikern und dreikernige Alkene und Alkine und einfach ungesättigte Cycloalkene und Cycloalkine; (…)
Daher lautet der bevorzugte IUPAC-Name für die unsubstituierte übergeordnete Struktur Propen.
Ohne Berücksichtigung der cis / trans-Isomerie weisen die substituierbaren Wasserstoffatome von Propen drei verschiedene Lokanten auf (1, 2 und 3). Daher können die Lokanten für Substituentenpräfixe (z. B. „1-Chlor“, „2-Chlor“ oder „3-Chlor“) in substituiertem Propen nicht weggelassen werden.
Da die Lokanten für die Substituentenpräfixe kann nicht weggelassen werden, auch der Locant 1 von prop-1-ene kann für bevorzugte IUPAC-Namen nicht mehr weggelassen werden.
P-14.3.3 Zitieren von Locants
In bevorzugten IUPAC-Namen, wenn Locants für die Definition der Struktur wesentlich sind der übergeordneten Struktur oder einer Struktureinheit, wie sie durch ihre entsprechenden umschließenden Markierungen definiert ist, müssen alle Lokanten für die übergeordnete Struktur oder diese strukturelle Einheit angegeben werden. (…)
Zum Beispiel (1 E ) -1-Chlorprop-1-en, (1 Z) -1-Chlorprop-1-en, 2-Chlorprop-1-en und 3-Chlorprop-1-en sind die bevorzugten IUPAC-Namen für einige substituierte Propene.
Dieses Prinzip gilt für jeden Substituenten. Die besondere Situation, dass der Chlorsubstituent in (1E) -1-Chlorprop-1-en, (1Z) -1-Chlorprop-1-en und ersetzt wird 3-Chlorprop-1-en mit einem Methylsubstituenten würde tatsächlich zu den Namen (2E) -but-2-en, (2Z) -but-2 führen -en und but-1-en anstelle von (1 E) -1-Methylprop-1-en, (1 Z) -1-Methylprop- 1-en bzw. 3-Methylprop-1-en ändert den bevorzugten Namen für 2-Methylprop-1-en nicht. (Beachten Sie, dass die substituierbaren Wasserstoffatome von Propen unabhängig von der Art des Substituenten drei verschiedene Lokanten aufweisen.)
Daher lautet der bevorzugte IUPAC-Name 2- Methylprop-1-en.
