Wie lautet der korrekte Name von 3-Isopropyl-4-methylhexan?

Struktur von 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan

In dem oben gezeigten verzweigten Alkan wurde mir gesagt, dass 3-Isopropyl-4-methylhexan angeblich der richtige Name ist. Im alternativen Nummerierungsschema rechts jedoch ist die Elternkette immer noch gleich lang (sechs Kohlenstoffatome) und hat mehr Substituenten. Sollte dies nicht der bevorzugte Name sein?

Antwort

Beide Namen, die Sie angegeben haben, sind nicht der bevorzugte Name für das obige Molekül. Sie haben Recht, dass der bevorzugte Name die Anzahl der Substituenten maximiert, wenn Sie die Wahl haben: siehe Alkan-Nomenklatur – Auswahl der Elternkette – Maximierung oder Minimierung der Substituenten? Also, ein Name der Form a -ethyl- ( b , c ) -Dimethylhexan (wobei a , b und c sind entsprechend ausgewählte Lokantennummern) wird einem Namen der Form a -isopropyl- b – vorgezogen. Methylhexan, da es drei Substituenten im Gegensatz zu zwei hat.

Die Nummerierung auf der rechten Seite ist jedoch auch nicht korrekt. Wenn Sie stattdessen die Kohlenstoffkette um nummerieren, erhalten Sie den Namen 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan :

3-Ethyl-2,4-dimethylhexan

Dies ist Ihrem vorgeschlagenen Namen 4-Ethyl-3,5-dimethylhexan vorzuziehen, da der Lokantensatz (2, 3,4) in 3-Ethyl-2,4-dimethylhexan ist niedriger als der Lokantensatz (3,4,5) in 4-Ethyl-3,5-dimethylhexan.

Beachten Sie auch, dass gemäß Aktuelle IUPAC-Nomenklaturempfehlungen (P-57.1.1.1 des Blue Book 2013), das bevorzugte Präfix für $ \ ce {-CH (CH3) 2} $ ist „Propan-2-yl“, nicht „Isopropyl“.

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